參加前男友的華麗婚禮，沒想到昔日窮酸宅男變成績優股，新娘更是年輕正妹。婚宴上滿桌同學的小孩教養、婆媳話題嘉玲一點都跟不上，就像她落後的人生進度一樣。一回到租屋，懷抱著不甘心和酒意，嘉玲沖到廁所外大敲門，對裡頭的男友，交往四年同居三年半的江顯榮求婚。大嘉玲拿著婚宴上搏命搶來的捧花高高舉起，滿臉淚痕地問：江大榮，你娶我好不好？
1988年，10歲的小嘉玲正在放暑假，終於等到住在台北的表姐一家回台南。在大姑姑的嚴格教育下，表姐功課好又有禮貌，阿嬤也對她惜命命，讓小嘉玲很不是滋味，原本快樂的暑假也火藥味十足。2019年，江大榮帶著嘉玲來到一間新屋，當作準新娘的surprise！來到台北奮鬥20年，嘉玲終於要擁有屬於自己的家了⋯⋯
1988年，還不懂戀愛滋味的小嘉玲，就已經跟青梅竹馬蔡永森，當起傳情小天使。沒想到，嘉玲不小心弄丟鄰居阿娟姐姐的情書，讓她成為鄰里間的笑柄。2019年，即將與大榮展開新生活的嘉玲，發現婆婆竟然也住在同一棟大廈。面對感情和工作壓力，嘉玲遇上高大帥氣的客戶Mark，一顆心撲通撲通的狂跳，兩人就快要擦槍走火⋯⋯
「我昨天差點吻了別的男人！」面對嘉玲的坦白，激動的大榮誤食花生吐司，呼吸困難、緊急送醫。心煩意亂的嘉玲回到公司，沒想到穿著病人服的大榮竟忽然出現在會議室，理智斷線的他誤把嘉玲老闆當成Mark，沒來由就是一頓暴打。混亂之中，狼狽的嘉玲也暴走了。受夠老闆與這一切的她，在眾目睽睽之下，頭也不回離開了公司。
在辦公室的鬧劇後，嘉玲與大榮分手，屋子空空蕩蕩，四年關係正式劃上休止符；恢復單身的嘉玲不斷求職失敗，成為一事無成的女魯蛇。此時，弟弟嘉明像救星般，忽然出現在她的面前。1988年，因為阿公的一句玩笑話，難過的小嘉玲決定離家出走，急壞全家人；當大家循線趕到小嘉玲的秘密基地時，卻只看到她留下來的便當盒⋯⋯
丟了工作也沒了婚約，嘉玲被弟弟嘉明押回台南老家，更在年夜飯上對家人說謊，說自己現在是一個丈夫愛、婆婆疼的新嫁娘。來到小時候常去的廟口散心，嘉玲巧遇多年不見的青梅竹馬蔡永森，現在的他離婚三年，正在全力準備選舉；多年不見的兩人一開口，嘉玲主動聊起了解除婚約的事情⋯⋯
江大榮的喜帖寄到台南老家，嘉玲口中台北的美好假象被戳破。阿嬤跟媽媽急得像熱鍋上螞蟻，一向疼她的爸爸，卻因為大榮的一通電話，爆發有史以來最大父女衝突…1988年，小嘉玲興高采烈入選拔河校隊，強勢的媽媽竟決定帶小嘉玲去學鋼琴，開始淑女養成計畫。老師超嚴格、爸媽教育觀差很大，「學鋼琴」成為小嘉玲的陰影。
因為友情、因為夢想，嘉玲加入了蔡永森的競選團隊。這天，兩人拜票時經過小時候謠傳的鬼屋，發現鬼屋鐵門貼著「售」字；更離奇的是，售價竟然和嘉玲存款數字一模一樣。1988年，好久不見的小叔叔穿著趴哩趴哩、帶著大包小包回到台南。看著小叔叔口沫橫飛高談如何發大財，小嘉玲抱著撲滿，也做起當老闆的美夢⋯⋯
2019年，阿嬤過世了，嘉玲卻連一滴淚都沒流。在喪禮上，嘉玲與姑姑吵得不可開交時，江大榮忽然出現在阿嬤靈堂。1988年，阿嬤不斷練唱《純情青春夢》，對自己歌喉超自信；為了歌唱比賽的冠軍獎品，小嘉玲也變身魔鬼教練。沒想到，就在比賽前一天，阿公脫口而出阿嬤唱歌有夠難聽，深受打擊的阿嬤，竟然吵著要離婚⋯⋯
選舉來到最後關頭，Mark忽然打給嘉玲，邀請她重返台北的高薪職場；而弟弟嘉明在此時宣布出櫃，讓全家陷入雞飛狗跳。1997年，18歲的嘉玲瞞著媽媽，偷改聯考志願卡的順序，拒絕留在台南、前進台北追夢。抓狂的媽媽瀕臨崩潰，樂天知命的爸爸則買了一台V8，用鏡頭記錄嘉玲離開台南那一年的暑假⋯⋯
2020年，41歲的陳嘉玲搬回台南展開新生活，某日和前男友江顯榮聊到近況時，嘴硬只敢說光明面，其實回老家後沒隱私、裝修過程克難、父母東嫌西管。1990年，剛升上國中的小嘉玲也展開了新生活。媽媽以上國中為由，給小嘉玲剪瓜皮短髮、限制電視漫畫、逼吃古怪食物、還被趕去遠方補習⋯⋯
1990年，小嘉玲瞪著內褲上的血漬，天崩地裂。被迫成為女人的小嘉玲從家中的女性陣容打聽不到任何做女人的好處，只有半夜含淚刷洗被血弄髒的床單時，爸爸的心疼和溫柔陪伴著她。2020年，陳嘉玲在診間被宣判更年期提早前來，晴天霹靂。現實令陳嘉玲感到難受，盜汗、皮膚粗糙、性慾低落⋯⋯。陳嘉玲看來，熬夜又跳舞的正妹同事們已然是不同的物種，她們說「進廠保養」多麼重要⋯⋯
1990年，少年少女情竇初開的時期，小永森借住在陳家，每天與小嘉玲彆扭相處。2020年，彆扭的青梅竹馬竟然成為情侶檔，關心和愛意層層累積。陳嘉玲工作第一天便遇上難搞的旅客，狼狽地來到蔡永森的住處，兩人享受愛情的美好。不料陳嘉玲洗澡時遇上斷水，只好逃回新家洗澡。頭上還頂著泡泡的陳嘉玲在路上大叫：「我們現在到哪了？」面對蔡永森同樣提出的進度問題，陳嘉玲以交給他新家的鑰匙回應，揭開同居新生活。
1990年，少年少女情竇初開的時期，小永森借住在陳家，每天與小嘉玲彆扭相處。2020年，彆扭的青梅竹馬竟然成為情侶檔，關心和愛意層層累積。陳嘉玲工作第一天便遇上難搞的旅客，狼狽地來到蔡永森的住處，兩人享受愛情的美好。不料陳嘉玲洗澡時遇上斷水，只好逃回新家洗澡。頭上還頂著泡泡的陳嘉玲在路上大叫：「我們現在到哪了？」面對蔡永森同樣提出的進度問題，陳嘉玲以交給他新家的鑰匙回應，揭開同居新生活。
2020年，導遊嘉玲業績大紅大紫，更年期的她卻中樂透似的懷孕。陳嘉玲在職場和家庭目睹結婚生子的負面效應，在生與不生、現實和幻想中游移。1990年，改朝換代的風波襲捲陳家。阿公不放心把金德興交給嘉玲爸、阿嬤希望早早退休遊山玩水；嘉玲媽天天為家計愁苦、嘉玲爸無憂無慮。婆媳聯合密謀掌櫃權交移，兩個男人一個心有不甘、一個準備不及。然而生命如此變化多端，這一次，阿公終於選擇放手，正式由陳晉文繼承金德興。
2020年，颱風天早晨，陳嘉玲出發進行秘密流產手術，卻意外聽見胎兒的心跳；蔡永森悄悄造訪房仲公司謀職，落寞中再度從熱愛的棒球世界中淡出。陳嘉明和小杜趁停課去電影院，許建佑的一通電話令他陷入混亂的迴圈；與初戀情人重逢的嘉玲爸和朱鶯幽會的時光太甜美，而嘉玲媽撞見兩人相擁的畫面...小時候媽媽教導小嘉玲對付變態的「獨特方法」，當小嘉玲真的遇到變態，嘉玲媽告訴她別怕，媽媽在這裡；成長後，媽媽遇到老公和別的女人在一起而哭泣，換成大嘉玲以同樣的語言安慰她。
各懷傷痛的三個女人集結，傷心女子公路旅行上路了。一路上轟轟烈烈，媽媽拿出鉅款、陳嘉玲承認懷孕、洪育萱坦承因家暴而離家；另一方面，陳嘉玲新家中聚集了四個男人，嘉玲爸和蔡永森把酒怨嘆女人難以捉摸又獨斷；陳嘉明打破砂鍋問到底。傷心失控的女人國鬧事進警局，寂寥落寞的男人幫以嘉玲爸為代表在警局短暫交會。嘉玲爸要領回三個女人，嘉玲媽不領情，三個女人又揚長而去。
2020年，產檢的日子來臨，嘉玲爸媽、蔡永森與陳嘉玲再度相會，前者因朱鶯的話題不歡而散，後者尷尬至極，回到了「朋友以上，戀人未滿」的詭異狀態。分開後的生活各自有了變化：陳嘉玲決定賣屋；嘉玲媽終於抬頭望見悠閒藍天；洪育萱在房仲公司謀得工作；陳嘉明也開始嘗試新事物。1990年，陳家因嘉玲爸被選為模範父親候選而躁動不已。究竟爸爸能不能延續三代模範父親的優良紀錄？小嘉玲力挺爸爸，卻秘密得知里長的收賄內幕。
1990年，阿嬤的番茄炒蛋做了許久，彷彿全世界的人都來到廚房，搞得天翻地覆。阿嬤婚後處處依著家庭，然而某次生日，阿嬤許了不尋常的願望：「我想要搬出去住」。2020年，離家的嘉玲媽無預警地回到家中，並拿出一份文件。陳嘉玲眼看愛屋和深愛的男人都要失去，在最後關頭真誠地向蔡永森坦白。看著嘉玲媽和陳嘉玲都找回了「家」，洪育萱也興起回家的念頭。隔天，黑頭轎車前來迎接洪育萱回豪宅，不料陳嘉玲大字形擋在車前。
安胎的日子中，陳嘉玲感受到被家人包圍的溫暖。嘉玲與嘉玲媽母女在不同的時空背景中，經歷著流產和生育的抉擇和過程。陳嘉玲面對臨盆的痛楚與初為人母的不安，嘉玲媽撫過陳嘉玲淚濕的臉龐，在她成為閃閃發亮的大人的瞬間，告訴她「妳一直是媽媽的模範，妳可以的！」陳家人當年的全家福一波三折，如今那張照片放在陳家最新的小成員Holly身邊，守護她的成長。
