Doug tager $100 fra hans og Carries opsparing for at spille på boksning. Da han og Deacon vinder $5000, skjuler de gevinsten fra deres koner og bruger hele beløbet på en dag, hvilket inkluderer en privat koncert med sangeren Eddie Money.
Doug wettet hinter Carrie Rücken auf einen Boxkampf (zusammen mit Deacon) und gewinnt $5000. Die beiden wollen heimlich einen unvergesslichen Tag mit dem Geld verbringen! Am Ende muss Doug noch einem Obdachlosen das gerade geschenkte Geld zurück klauen, damit die Sache nicht auffliegt. Als jedoch Carrie den Strafzettel mit dem Foto von den beiden in einem Ferrari bekommt, fliegt die Sache auf.
When Doug and Deacon win five thousand dollars in a gambling pool, Doug tries to keep his winnings a secret from Carrie, who didn't want him betting in the first place.
