After Jessie terrorises all of the local babysitters, his mom is forced to look for a new sitter and ends up hiring Polly to look after her baby boy. Jessie begs Polly not to tell the other kids, but when Vinnie sees Polly and Jessie together at home, Jessie lies and says that Polly is his girlfriend. The kids at school start to tease him about it, and Jessie is forced to admit that she is actually his sitter, which only leads to greater humiliation.
Mama Jessiego ma dużo zajęć pisarskich o rodzinie i zostawia syna z opiekunką. Po tym jak Jessie sterroryzował opiekunkę, jego mama zostaje zmuszona go zostawić samego. Jessie nagle się boi być sam w domu gdy słyszy, że ktoś nieznajomy jeszcze wróci. Jessie chce teraz zostać z opiekunką i jego nową opiekunką staje się Polly. Jessie ma z Polly problemy. Jessie cały czas próbuje utrzymać to w tajemnicy przed kolegami. Gdy Vinnie zauważył Jessiego z Polly, Jessie kłamie, że Polly jest jego dziewczyną. Wszyscy nabijają się z Jessiego, ale nie na długo. Potem Vinnie opowiada, że wiedział, że Polly jest jego opiekunką i wszyscy się z niego nabijają
Джесси считает, что может обойтись без няни, поэтому изводит множество сиделок, но вскоре понимает, что до смерти боится сидеть один. Тогда его новой нянькой, к его огромному ужасу, становится Полли.