הפרק הראשון נפתח בתיאור הגרלת המגרשים ב-1909, אך עוסק בעיקר בקורותיה של העיר יפו במאה ה-19, החל מהמצור שהטיל נפוליון על העיר ב-1799 והטבח שביצעו חייליו לאחר נפילתה, דרך התפתחותה ושגשוגה בתקופת שלטונם של אבו נבוט ומוחמד עלי, ועד להקמת השכונות היהודיות נווה צדק, נווה שלום, כרם התימנים ולבסוף אחוזת בית, עיר הגנים שתהפוך לימים לתל אביב