Jacks reicher Collegefreund Cooper Elliott kommt zu Besuch nach San Francisco. Die beiden spielen eine Pokerpartie in einer illustren Runde mit Todd, Luis, Donald Trump, Mr. T, John McEnroe und Bürgermeister Willie Brown. Cooper gewinnt von Jack erst den Porsche und dann „The Gate“.
Der neue Besitzer weiß mit dem Magazin nichts anzufangen und würde es am liebsten seinem Freund zurückgeben. Doch aus Stolz will Jack auf keinen Fall um sein Lebenswerk betteln. So überträgt Cooper es auf Susan, die es wiederum ihrem Boss schenkt. Jack ist wieder Herr im Hause, aber seine Kolumnistin verschwindet mit seinem Freund Cooper zum nächsten Italiener – nach Venedig.
A poker game turns into a high-stakes bottlecap-tossing competition, and Jack's old roommate, Cooper; hits the jackpot at Jack's expense: Jack loses the magazine to him. And that's not all - he may lose Susan to the new boss as well.