쇼짱, 우다양, 켄켄, 코군은 어떻게든 이번 여름, 총각 딱지를 떼겠다는 일념으로 여자애들과의 쌍쌍 데이트를 계획한다. 켄켄의 여자친구 소노코와 그 친구들과 함께 바다로 1박 2일 여행을 떠나는 것. 여행지에서의 짜릿한 장면을 상상하며 모두 들떠있는데 뜻하지 않게 이들의 계획이 마을회에 새어나가고 어른들은 비상대책을 세운다. 급기야 대책으로 내놓은 것이 '마을회 겸 가족 여행'으로 이들 사총사와 같은 일정, 같은 여관으로 스케줄을 짬으로써 이들만의 여행을 무산시키자는 것이었다. 한편, 쇼짱을 제외한 셋은 모두 소노코 친구들로 짝을 맞췄지만 왠일인지 쇼짱은 치에와 짝이 된다. 켄켄이 치에를 배려하는 마음에 치에를 부른 것. 치에는 쇼짱 일행과 바다에 갈 생각에 한창 들뜨는데... 어른들이 비상 대책을 세우고 있는 줄도 모르고 여행자금 마련을 위해 사총사는 피자 배달 아르바이트를 시작한다. 이런 와중에서도 쇼짱은 선생님에 대한 미련을 버리지 못하고 그런 쇼짱을 바라보던 치에는 용기를 내서 선생님께 고백하라고 한다. 치에의 말에 힘입어 선생님 집 앞까지 찾아간 쇼짱은...
