戀愛和時機有着甚麼樣的奧妙？兩者能完美地配合，可以蘊釀出一段細水長流的愛情，但配合不宜，或許就如幾米所言：「兩隻尋愛的瓶中信，輕輕輕輕地碰撞了一下手，就又迅速被海浪推開」留下的會是一個美麗回憶？一個遺憾？由趙希洛、王宗堯和周家蔚主演的《當舊毛衣遇上舊圍巾》又是哪一種？
一個深秋，兩隻頑皮小狗偶然相遇糾纏在一塊，將兩位已步入黃昏之齡的男女狗主拉到一起，他認出她身上穿著的舊毛衣，她也認出了他頸上的舊圍巾。經過漫長歲月，他倆都想不到還有機會重遇，往事歷歷如在目前......到台灣升讀大學的Cherry(趙希洛飾)最愛為心儀的男生編織「溫暖牌」毛衣及圍巾，但每次都未能成功送到心上人手中。一個深秋，來台灣工幹的Michael(王宗堯飾)受Cherry姊姊所託帶東西給她。交談之中，Cherry得悉Michael與太太Fion(周家蔚飾)婚姻亮紅燈，主動陪Michael走遍台北大街小巷的店舖，希望替Michael尋回與太太的愛情信物挽回婚姻。在尋覓的過程中，兩人同歷風雨，感情在慢慢滋長，她終於將「溫暖牌」圍巾送給他，他亦心有靈犀地送上她看中的毛衣......就在此時，Fion亦專程由香港來到台灣......
