神奈川・鎌倉を舞台に45歳独身女性と、妻と死別した50歳の男性の恋を描く。テレビ局で働き、仕事一筋で独身の千明（小泉今日子）は老後の不安を感じるようになる。老後ははやりの古民家で過ごしたいと考える千明は、鎌倉へ物件の下見に。そこで、市役所で働く和平（中井貴一）と出会う。
和平（中井貴一）の弟・真平（坂口憲二）に誘われた千明（小泉今日子）は中途半端なことをしないでと断るが動揺。千明は祥子（渡辺真起子）らにそのことを報告し、あきれられる。後日、何もなかったかのように真平に朝食を誘われた千明は、和平と再会。和平にいい印象がない千明は、和平が話すたびに突っ掛かる。
真平（坂口憲二）が定期検査に行かなかったことを知った和平（中井貴一）は激怒。そんな中、典子（飯島直子）が夫の広行（浅野和之）が登録していた出会い系サイトに自分も登録すると言い始める。和平は反対するが、典子や真平らは正論しか言わない和平につまらないと反発。だが、千明（小泉今日子）は和平の肩を持つ。
仕事がうまくいかずイライラが募る千明（小泉今日子）は、偶然会った和平（中井貴一）を誘い、食事へ。二人はお互いに言いたいことを言い、盛り上がるが、家の前で二人に遭遇した真平（坂口憲二）は複雑な気持ちになる。一方、帰宅した千明は、家に来ていた典子（飯島直子）や万理子（内田有紀）から人生相談を受ける。
千明（小泉今日子）は和平（中井貴一）に真平（坂口憲二）の病気を聞こうとするが、和平はためらう。だが、典子（飯島直子）らに説得され、真平には脳に腫瘍があり、幼少期に手術はしたが再発の可能性があると教える。一方、真平は千明が病気のことを知ったと聞いて、「兄貴が話してくれてよかった」と明かす。
和平（中井貴一）は知美（佐津川愛美）とデート中、親子に間違われる。気にする知美に和平は、自分は気にしていないと言う。一方、真平（坂口憲二）と付き合うことにした千明（小泉今日子）は、真平がたばこが好きではないと思い、禁煙を決意。和平はそんな千明を、「続かなそうだけど頑張って」と応援する。
千明（小泉今日子）を意識するようになった万理子（内田有紀）は、偶然千明とキスをしてしまい、ますます意識するようになってしまう。だが、千明はまったく覚えておらず、万理子は複雑な思いを抱えたまま日々を過ごす。そんな中、万理子はライバルである真平（坂口憲二）と本音を語り合うことになる。
千明（小泉今日子）とキスをしたという誤解が無事解けて安心した和平（中井貴一）。だが、万理子（内田有紀）が千明に告白する姿に動揺し、酔っ払って本当に千明とキスをしてしまう。翌日から二人は気まずい雰囲気に。一方、典子（飯島直子）は出会い系で知り合った男性とメールのやりとりを続ける。
千明（小泉今日子）は和平（中井貴一）と顔を合わせると、言い合いばかりしてしまう日々が続いていた。千明の恋人・真平（坂口憲二）はそんな二人の関係をうらやましく思うが、千明の前だとどうしてもぎこちなくなってしまう。一方、離婚話が浮上した典子（飯島直子）と広行（浅野和之）夫婦の関係にも進展がある。
小泉今日子と中井貴一の共演で“大人の恋”を描いたドラマの続編。千明（小泉今日子）は、ドラマ化したい作品の原作権を得るため作者の住むパリへ。一方、和平（中井貴一）は、市長に同行して姉妹都市のニースに向かう。
和平（中井貴一）はコンビニでクレーマーの一条（織本順吉）から男性週刊誌を渡される。和平は袋とじが破られているという理由で雑誌を購入する羽目に。一方、千明（小泉今日子）の前にポストイット1枚で千明を振った涼太（加瀬亮）が現れ、土下座で謝罪する。そして千明は生活に困窮する涼太と焼き肉に行く。
千明（小泉今日子）は再び共同生活を送ることになった元彼・涼太（加瀬亮）を長倉家の人々に紹介。そこで万理子（内田有紀）は、涼太に対して複雑な感情を抱く。そんな中、夫の浮気を疑っていた典子（飯島直子）は、尾行で発覚した幸せな事実を報告。その後、千明は啓子（森口博子）らに涼太に振られた理由を話す。
千明（小泉今日子）の家に、夫・広行（浅野和之）の行動に不満を持つ典子（飯島直子）がやって来る。千明は典子が夫と何かあったと察知し、話を聞くことに。一方、薫子（長谷川京子）とそば打ち教室へ行った和平（中井貴一）は、薫子から「天使に会った」と聞かされ、それが真平（坂口憲二）のことだと確信する。
涼太（加瀬亮）が書いた脚本を読んだ千明（小泉今日子）は、その内容に衝撃を受ける。涼太にダメ出しをするか迷う千明だったが、啓子（森口博子）ら女友達に背中を押され、涼太に伝える決心をする。一方、結婚が決まった真平（坂口憲二）は、「カフェ『ながくら』」で家族だけの結婚式をしたいと願い出る。
千明（小泉今日子）は、結婚式前日に真平（坂口憲二）が一人で鎌倉の海を眺めているところに出くわす。真平は千明にある相談を持ち掛ける。その夜、カフェ「ながくら」で和平（中井貴一）と真平が結婚式の準備に追われる中、真平の結婚相手・知美（佐津川愛美）や千明ら女性陣は結婚前夜の女子会を開催する。
和平（中井貴一）と薫子（長谷川京子）らのだんらんに遭遇した千明（小泉今日子）は、軽くショックを受ける。和平は千明の様子が気に掛かるが、真平（坂口憲二）らに「煮え切らない兄貴が悪い」と言われてしまう。さらに、和平は市長の伊佐山（柴田理恵）から、「秘書課長を解任する」と通告される。
千明（小泉今日子）は、万理子（内田有紀）の件で話があると上司に呼び出される。その後、千明はスタッフを集め二つのことを発表。一つは千明らが手掛けている連続ドラマの初回が2時間スペシャルに決まったことで、もう一つは万理子が映画の脚本家に大抜てきされたというニュースだった。
千明（小泉今日子）は、極楽寺駅で偶然会った薫子（長谷川京子）と飲みに行く。「男の前で泣いたことがあるか」などについて話す中で、薫子は千明に和平（中井貴一）と恋愛しないのかと質問。薫子が和平からどう思われているのか気になっていると知った千明は、二人で同時に電話してどちらが先につながるか試してみることに。
千明（小泉今日子）は会社から人間ドックを受診するよう命じられていたが、多忙を理由に受けていなかった。だが、三井（久保田磨希）に何度も念押しされたことで、しぶしぶ病院に行くことを決意する。翌朝、海岸で和平（中井貴一）と会った千明は、和平もこの日自分と同じ病院で人間ドックを受けることを知る。
千明（小泉今日子）は新作ドラマのロケを自宅で行うことになった関係で、長倉家に居候することに。長倉家で迎えた最初の朝、千明はノーメイクの顔を和平（中井貴一）に見られてしまう。それをきっかけに言い合いになるが、その際千明は和平の「もうずっと一緒に暮らしますか」という言葉に一瞬ドキッとする。
テレビ局のドラマ制作部でヒットシリーズを手掛けるゼネラルプロデューサーの吉野千明（小泉今日子）。もうすぐ60歳を迎える彼女は、定年を控えた社員へのセミナーに参加するも、ため息をついていた。セミナーの内容は「これからの人生＝セカンドライフについて」。仕事一筋の彼女に、退職後のキャリアを想像したことなどなく、まるで取り残された気持ちになるばかり⋯⋯。
鎌倉市観光協会に新たなスタッフとしてやってきた早田律子（石田ひかり）に挨拶する長倉和平（中井貴一）。彼の名前を聞いた律子は、亡き父の残したタイトルが「未亡人」の成人雑誌やDVDの箱に書いてあった「くらちゃん」という文字が頭をよぎる。 一方、胸の動悸を感じて病院に来ていた吉野千明（小泉今日子）は、目の前に現れた医師・成瀬千次（三浦友和）の爽やかさに心惹かれ、成瀬も千明の顔を見て、亡き妻とそっくりな千明に驚いていた。
中学生の長倉和平は困っていた。なぜなら同級生から唐突にエロ本を渡されたから。帰宅後、和平少年は自宅のベッドの下にエロ本を隠したのだが、翌日、母にあえなく見つかってしまう。この本に書かれている女性像は嘘だとわかってもらいたいと諭す母。その話をさせた自己嫌悪で、和平少年は号泣してしまう。 この「和平エロ本号泣事件」を聞いた吉野千明（小泉今日子）は、長倉和平（中井貴一）がどのように育まれたのかを理解する。そして、それが現在の和平の「女性観」をかたち作っていることを知り、「人と人との関係はすべてキャッチボール」とアドバイスを送る。 雑誌の「湯煙美人」のグラビアに出演するために人知れずダイエットを続ける、水谷典子（飯島直子）。夜、千明の自宅にやってきた彼女は、千明に専業主婦としての人生の不安を口にする。自分たちのほうが、女であることに甘えている気がすると典子。その言葉に戸惑う千明だったが、乾杯して元気づける。 同じ頃、千明のかかりつけ医である成瀬千次（三浦友和）と和平は、偶然、居酒屋で隣の席に並んで意気投合。初対面にも関わらず、キャッチボールをすることに。 家族でも仕事でも受け止める役の和平は、一度も思い切り投げたことがないことを明かす。そこで成瀬は「俺が受け止めてやるから」と自らキャッチャーミットを構える。成瀬の心意気に、つい目頭が熱くなる和平なのだった。 後日、和平は鎌倉市長・伊佐山良子（柴田理恵）から食事に誘われる。その席で、和平は自身が秘書を務めていた市長の口から、信じられない言葉を聞くことになる――。
身体の精密検査をクリアした吉野千明（小泉今日子）は、医師・成瀬千次（三浦友和）から食事に誘われる。そこで10年前に愛妻を亡くしたこと、千明があまりに妻と瓜二つで挙動不審となったことを謝る成瀬。千明はその誠実さに心惹かれ、あらためてかかりつけ医をお願いする。 一方、長倉和平（中井貴一）は鎌倉市長・伊佐山良子（柴田理恵）から唐突に市長選立候補への打診を受ける。思いもよらぬ提案に、和平は動揺を隠せない…。 そんな折、千明が実家の母に近況報告の写真を送るため鎌倉での日常を撮影していると、和平とばったり出会う。やがて、海辺で長倉真平（坂口憲二）、知美（佐津川愛美）夫婦たちと出くわすも、真平の様子がどこか気になってしまう千明と和平。 そのとき、和平のスマホに早田律子（石田ひかり）から助けを求める着信が！現場に急ぐと、なぜか泣いている律子と中国人観光客の姿。和平は彼女から泣いていた事情を聞き、さらに自分が死んだ夫に浮気をされていた妻、「され妻」であると告白を受ける。しかも、彼女との会話の一部始終を知美の母・大橋秀子（美保純）に見られてしまい、ため息をつくしかない。 仕事終わり、長倉万理子（内田有紀）の職場での落ち着かない様子を心配した千明は、自宅で彼女の思いの丈を聞くことに。そこで万理子の心のうちを知った千明は、涙する万理子を抱き締めて、優しく寄り添うのだった。 翌日の早朝、いつもどおり古民家カフェ・ナガクラに集まってきた千明と長倉家の面々。珍しく早起きの水谷典子（飯島直子）は、ある人物に説教をすると言い放ち…!?
朝、海岸でいつものようにゴミを拾う長倉えりな（白本彩奈）は、青年・木村優斗（西垣匠）とまたも出会う。優斗は、ランチで訪れた店で長倉和平（中井貴一）を目撃。和平と仕事仲間の会話を偶然聞き、えりなのことを知ったのだ。優斗から、和平の「ファザコン気味な娘」の一部始終を聞いたえりな。彼女は父のついた思いがけない「嘘」に、思いを馳せていた。 一方、ドラマ「され妻同盟」と新企画への挑戦に取り組んでいた吉野千明（小泉今日子）と、制作チーム。煮詰まる面々の中で「私、成長してみようと思います」とふっきれた表情の脚本家・長倉万理子（内田有紀）。彼女は、千明からの勧めで「月9企画」提出への決意を新たにしていた。 その日、和平と千明をカフェ・ナガクラに誘ったのは意外にもえりな。彼女は長年、父に伝えることができなかった「本音」を明かす。やがて、娘の告白を聞き終えて一人となった和平。彼は夜空に向かって、「君にそっくりだ」と感極まるのだった。 また別の日。水谷典子（飯島直子）は、付き添いの千明と温泉宿に来ていた。もちろん、目的は典子の雑誌グラビアデビューの撮影である。しかし、そこで会った驚愕の人物にふたりは絶句することに。 和平の方は鎌倉市役所で早田律子（石田ひかり）に遭遇。律子から彼女の亡くなった夫の話を聞く。また、夜には居酒屋で医師・成瀬千次（三浦友和）とも鉢合わせ。成瀬は、死んだ妻とそっくりな患者と出会った話を和平に打ち明けるのだった。 その「そっくりな患者」＝千明は、怒り爆発状態で帰宅。しかも悪酔い気味。それは荒木啓子（森口博子）、水野祥子（渡辺真起子）との恒例の女子会で、ある人物の本性を知ってしまったため。込み上げる悔しさに服を投げ捨て、寝てしまう千明。 だが深夜、千明宅の防犯ベルが鳴り響く事態が発生！和平は一目散に千明のもとに駆けつけるのだが…。
防犯ベルが鳴り響く――！ 急いで隣家の吉野千明（小泉今日子）の寝室に駆け込んだ長倉和平（中井貴一）。彼が目撃したのは、深酒により全裸で寝ている千明だった。 明くる日の朝、カフェ・ナガクラは長倉真平（坂口憲二）、長倉えりな（白本彩奈）が朝食の準備中。気まずい和平は普段どおりを装っていた。長倉万理子（内田有紀）、水谷典子（飯島直子）の姿も。 やってきた千明は長倉家の面々に、実家・信州上田の母から電話があったことを告げる。なんでも千明の母は娘を心配に思うあまり、父の体調不良という「嘘」で彼女を帰郷させようとしている様子。 「騙されてあげればいいじゃないですか」 和平の一言に背中を押され、千明は上田に帰ることに。 実家に向かう田舎道を歩く中、幼い頃の思い出を語る千明。それを隣で聞くのは⋯なんと和平！和平は、千明の「事実婚の恋人」に扮して、彼女の里帰りに同行することになったのだ。 サプライズで現れた娘に驚く、母・有里子（三田佳子）と父・吉野隆司（小倉蒼蛙）。両親の元気な姿に内心ホッとする千明。久々の歓談を楽しんでいたが、有里子は自らの不注意で幼少期の千明に起きた事故への後悔を吐露。そして、その告白は予期せぬ“秘密”をも明らかにしてしまう。 次の日。カフェ・ナガクラでは、ひと仕事を終えた真平や典子たちが、千明と和平の関係を噂していた。そこに早田律子（石田ひかり）がお客として来店。さらに、えりなと海岸で知り合った木村優斗（西垣匠）、知美の母・大橋秀子（美保純）、千明のかかりつけ医・成瀬千次（三浦友和）が偶然にも一堂に会してしまい…!?
信州の実家から帰ってきた吉野千明（小泉今日子）と長倉和平（中井貴一）。ふたりの前に、衝撃の光景が広がっていた…！ なんと千明と和平がカフェ・ナガクラに戻ると、いつもの長倉家の面々に加え、成瀬千次（三浦友和）、早田律子（石田ひかり）、木村優斗（西垣匠）が偶然にも勢揃いしていたのだ！ そのカオスな一日から、数日後の千明の自宅。 千明の呼びかけで、女子会仲間の荒木啓子（森口博子）、水野祥子（渡辺真起子）が鎌倉に集合。そこに長倉万理子（内田有紀）、水谷典子（飯島直子）、長倉えりな（白本彩奈）、長倉知美（佐津川愛美）の長倉家、さらに律子も合流して盛大な女子会が開催されていた。 「女たちに乾杯！」 …千明の号令で酔いも進む中、律子が「千明さんと長倉和平さんはどういった関係なんですか？」と追及する。その返答に戸惑う千明。 同じ頃、カフェ・ナガクラで酒を酌み交わす和平と成瀬がいた。話の流れから、成瀬も律子同様、その関係を和平に問うのだった。 ふたりの脳裏によぎるのは2014年、和平が酔っ払って千明にプロポーズをしたあの日のこと。千明と和平は、異口同音に「ある想い」を口にする。
長倉万理子（内田有紀）が新たに取り組んでいたのは月９ドラマの企画書。それは万理子が吉野千明（小泉今日子）へ抱いてきた「想い」をテーマにした、彼女が書く初めてのオリジナルの物語だった。 一方、水谷典子（飯島直子）は一人暮らしの寂しさに気持ちが沈んでいた。自宅には夫・広行（浅野和之）と息子の翔、３人で暮らした思い出が、様々な「モノ」に宿っていて、片付けをしようにも処分できない。困った典子は千明へ連絡。たまたまカフェ・ナガクラのテラスで長倉和平（中井貴一）と飲んでいた千明は、連れ立って典子の自宅へ。 別の日。長倉真平（坂口憲二）と知美（佐津川愛美）一家がカフェ・ナガクラで盛大なパーティを開催することに。なにやら真平から皆に「伝えたいこと」がある様子。真平に言われて、パーティの準備が終わるまで千明宅で待機する千明と長倉家の面々。そして、真平の口から告げられた言葉に―。 後日、職場のJMTテレビに戻ってきた千明は暗い顔をしていた。その理由は、女子会仲間の音楽プロデューサー・水野祥子（渡辺真起子）によるバンドのお披露目会で、荒木啓子（森口博子）から定年で今の職場を退職する意思を聞いたため。彼女の決断を理解しつつも、切ない気持ちの千明。 そんな彼女に「今の千明さんにスタッフルームに入ってほしくないです」と厳しい言葉を向けるのは、長年にわたり千明の片腕を務めてきた三井さん（久保田磨希）。彼女の思いがけない叱咤激励に、千明は再び気合いを入れ直すのだった。 そして、和平の方にも運命の日がやってくる。それは伊佐山良子市長（柴田理恵）から打診されていた、次の鎌倉市長選立候補への返答を伝える日。 市長の熱い想いに対して、和平が出した結論とは…。
いよいよ、その日がきた。 長倉和平（中井貴一）は、鎌倉市長・伊佐山良子（柴田理恵）のもとへ。市長選への立候補か、辞退かを告げる約束の日。市長の誕生日でもあって祝いの花束を抱えた和平は、満を持して胸中を打ち明ける。 その頃、鎌倉の高い山。長倉真平（坂口憲二）、長倉万理子（内田有紀）は、双子ならではの幼少期の思い出話に花を咲かせていた。病気が完治した真平。彼は子どもの頃、自分の病気ゆえに行くことができなかった念願の「冒険旅行」に万理子を誘ったのだ。 「今日死ぬかも」という想いの中で生きてきた真平は、病気が治った戸惑いを万理子に語る。「急に何かが変わるのは怖い」と共感する万理子。まさに「変化」の途上にいるふたりだった。 その一方、吉野千明（小泉今日子）のもとには、万理子から届いた新たな「月９」の企画書と、想いを綴った手紙があって――。 長倉家の面々がカフェ・ナガクラに揃い、千明も到着。そこで開催されたのは和平によるたこ焼きパーティー。…だが本題はこれまで皆に秘密にしてきた市長選挙立候補のこと。その経緯と心境を告白する和平に、家族＆千明の視線が集まっていた。 そんなことを知らない成瀬千次（三浦友和）と早田律子（石田ひかり）は蕎麦屋で遭遇。当然話題は彼らに「変化」をもたらした「ふたり」のことになり…。 その「ふたり」＝千明と和平はそれぞれが新たなターニングポイントを迎えていた。 千明は、万理子とともに「月９」企画の構成（プロット）を、「チーム吉野千明」の力を束ねて、万感の想いで完成させたのだ。 一方の和平は、海辺で娘の長倉えりな（白本彩奈）とその恋人・木村優斗（西垣匠）にバッタリ。３人で食事に行く流れに。そこで和平は、想定していなかった彼女と優斗の「これから」を聞く…。
神社にふたりでいたのは長倉和平（中井貴一）と水谷広行（浅野和之）。彼らの脳裏には、同じ言葉が浮かんでいた。 「いったい、なぜこうなった？」 それより一日前…。 吉野千明（小泉今日子）はいつもの女子会へ。だが、水野祥子（渡辺真起子）のスマホに届いたメッセージの「誤爆」でムードは一変する。祥子に、部下から彼女を罵る言葉が「間違えて」届いたのだ…涙する祥子を慰める千明と荒木恵子（森口博子）は、もはや自分ごとのように悲しむばかり。 他方、和平は娘の長倉えりな（白本彩奈）とその恋人・木村優斗（西垣匠）との食事からの帰路。鎌倉を離れて旅に出るというふたりの考えを聞き、一抹の寂しさを感じる和平は、この話を千明と分かち合いたい思いに駆られる。 それは千明も同様。けれど、祥子に起きた事件で悲しみに暮れる千明が駅に着くと、偶然通りかかったのは成瀬千次（三浦友和）。「あなたが今会いたいのは私じゃない」。そう語る成瀬はすぐに和平へ電話を。やがて、和平が合流。成瀬の優しさを噛み締めたふたりはバーで互いの「孤独」を打ち明けるのだった。 同じ頃、水谷典子（飯島直子）は雑誌編集部の誘いで、エッセイの執筆に精を出し、病が完治した長倉真平（坂口憲二）は、自由を楽しんで前向きに生きる心境に。また、長倉万理子（内田有紀）も、「チーム千明」の面々と「月９」ドラマの企画をついに提出、緊張の日々から解き放たれていた。 明くる日。和平は、早田律子（石田ひかり）と仕事の合間にランチ休憩へ。しかし、和平が自宅から持参した弁当に、「あるモノ」が紛れ込んでいて、とんでもない騒動が巻き起こる…！
休日のカフェ・ナガクラ。長倉えりな（白本彩奈）が思い出すのは、まだ彼女が幼い頃、父と母が幸せそうにテラスで笑い合っていた日々。そして母の死後、一人でそこにポツンと座っていた父のこと⋯。そう話す彼女の手を木村優斗（西垣匠）は優しく握り、愛おしく思うのだった。同じ日、早田律子（石田ひかり）、成瀬千次（三浦友和）も自らの恋と向き合うことに⋯。 また長倉家の兄弟、家族たちも「第２の人生」のスタートラインに立っていた。 長倉真平（坂口憲二）と知美（佐津川愛美）夫婦、長倉万理子（内田有紀）、水谷典子（飯島直子）と広行（浅野和之）夫婦。それぞれが「出会い」と「発見」の日々を生きていた。 その日々は吉野千明（小泉今日子）と長倉和平（中井貴一）にも訪れる。最初の出会いから、時を重ねたふたりはどんな「未来」を選ぶのか。
あの“大人って淋しすぎると笑っちゃう”の二人が今夜復活! とにかく笑ってとにかく泣けるロマンチックコメディー!
