Sabrina verwandelt sich in den Jungen Jack, um mehr über das männliche Geschlecht zu erfahren. Als erstes erfährt Jack von Harvey, dass dieser sich mit Valéry treffen will. Aus Eifersucht verabredet sich auch Jack mit Valéry. Er erfährt, dass Harvey mit Valéry nur über Sabrina sprechen will. Nun kann es Jack nicht mehr erwarten, wieder ein Mädchen zu sein.
Wondering what makes guys tick, Sabrina turns herself into a boy and befriends Harvey's social circle. But the hoax turns hurtful when Harvey reveals an interest in Valerie. Meanwhile, Hilda also partakes in the gender-bending antics in an attempt to get rid of smitten Mr. Kraft by pretending to be a possessive macho biker.
Afin de pouvoir se mêler au cercle d'amis d'Harvey, et mieux connaître les garçons, Sabrina se transforme en jeune homme. Mais ce jeu tourne mal lorsqu'elle découvre que Harvey ne cesse de parler d'une autre fille.
Sabrina siente curiosidad por saber de qué hablan los chicos cuando ellas no están. Como no consigue ninguna respuesta decide averiguarlo por ella misma convirtiéndose en un chico y juntándose con Harvey y sus amigos. Mientras tanto, su tía Hilda se convierte en hombre para ahuyentar al subdirector, el cual está locamente enamorado de ella. Harvey invita a salir a Valerie y Sabrina siente que lo está perdiendo, por lo que decide ir a espiarlos a la pizzería.