起業家と投資家をつなぐマッチングサイトで、投資家の高山充(飯田基祐)と出会った佐奈(永野芽郁)。「ドリームポニー」の理念に共感し、１億円の投資を前向きに検討したいという高山に、佐奈と須崎(杉野遥亮)は大喜び！小鳥(西島秀俊)のアシストもあり、とんとん拍子で話は進んでいく。そして、そんな追い風を受けた須崎は、ある出来事を機に絶縁状態にある父親と向き合うことを決める。一方の小鳥は、趣味のバードウォッチングをきっかけに知り合った早智(広末涼子)の家に招かれていた。しかし、あろうことか、早智とのメッセージのやり取りを社内のチャットに誤送信！栗木(前原滉)たちドリームポニーの面々は、「小鳥さんがデート！？」と大盛り上がり！そんな矢先、順調だったはずの投資話に思わぬ落とし穴が！？新たな壁を乗り越えようともがくうちに、佐奈と小鳥の間には信頼関係が芽生え始めて──。