Seine Karriere beginnt 1999 mit einem unvergessenen Live-Konzert, bei dem Josh Groban im Rahmen einer Grammy-Verleihung mit Celine Dion ein Duett singt. Sein erstes Album "Josh Groban" verkauft sich 2001 in kürzester Zeit fünf Millionen Mal, seine DVD "Great Performances" wird das meistverkaufte Video des Jahres 2002 und erreicht Platz eins der DVD-Charts. Auch sein zweites Album "Closer" (2003) ist erfolgreich und erhält mehrere Gold- und Platinauszeichnungen. Im Rahmen seiner ersten Welttournee tritt Josh Groban im Sommer 2004 an drei Abenden im Greek Theatre in Los Angeles auf und begeistert sein Publikum mit der stimmgewaltigen Interpretation seiner großen Hits zwischen Pop und Klassik.