Charlies Ärztin gibt ihm den dringenden Rat, sich am Wochenende zu erholen. Andernfalls müsste die Therapie unterbrochen werden. Trotz dieser Anweisung erklärt Charlie sich bereit, Kirsten beim Transport eines Schranks zu helfen. Damit mutet er seinem geschwächten Körper zu viel zu.
Annie feiert mit Bailey und Will ihre Zulassung als Versicherungssachverständige. Sie ist Bailey dankbar, dass er sie zu dem Nebenjob gedrängt hat. Als ihr Chef von der neuen Einnahmequelle erfährt, feuert er sie. Nun gibt Annie Bailey die Schuld, und es kommt zum Krach zwischen den beiden.
Julia trifft ihren alten Schwarm Justin wieder, der in Yale studiert. Sie schämt sich, ihm zu erzählen, dass sie mittlerweile im Kaufhaus Geschenke verpackt und nicht mehr im Museum arbeitet. Er lügt ihr vor, er komme ganz ausgezeichnet in Yale zurecht. Auf einer Party von Sarah kommt heraus, dass beide nicht ganz die Wahrheit gesagt haben.
Sarah and Bailey host a Christmas party, while Charlie decides to go on a long distances trip with Kirsten. Will realizes that he and Bailey are living in totally different worlds. Julia pains a nice picture inspired by Justin.
Après avoir reçu la visite de Justin et Will, Julia et Bailey réalisent à quel point leurs modes de vie se sont éloignés. Charlie et Kirsten partent en virée en voiture.
Después de pasar unos días con Justin y Will, Julia y Bailey se dan cuenta de las vidas tan diferentes que tienen. Charlie y Kirsten hacen un viaje por carretera.