Während einer lebenhaften Scharade-Runde bei der Familie Braverman kommen Joel und Julia zu der Erkenntnis, dass sie Sydney vielleicht zu sehr verwöhnt haben. Drew hat zum ersten Mal schlechte Noten im Zeugnis, was Sydney nicht gefällt. Nachdem Adam und Crosby mit ihrer Angestellten Rachel einen wichtigen Vertragsabschluss gefeiert haben, kommt es zwischen Adam und Rachel zu einem Kuss.
During an intense game of Braverman charades, Joel and Julia come to the realization they may have spoiled Sydney. Meanwhile, Adam and Crosby celebrate a new client at The Luncheonette and Adam experiences an awkward moment with Rachel. Also, Kristina is concerned about Max's new friends at school, and Drew reaps the consequences of disobeying Sarah's rules.
Kristina näkee, että Maxia kiusoitellaan koulun pihalla. Poika itse ei tunnu sitä huomaavan, ja vanhemmat miettivät, pitäisikö asiaan puuttua. Drew saa matematiikan kokeesta huonon arvosanan, Sarahin mielestä siksi, että hän on liikaa tyttöystävänsä kanssa. Adam on isällisen huolestunut studiolla työskentelevästä Rachelista ja huomauttaa tytölle, että hänen ei tarvitse flirttailla jokaisen ovesta astuvan kaksilahkeisen kanssa.
Julia e Joel si rendono conto che forse hanno viziato un po' troppo Sydeny durante una gara di charades. Crosby e Adam stanno celebrando un nuovo cliente mentre Kristina è preoccupata per i nuovi amici di Max.
Julia y Joel se dan cuenta de que quizás han malcriado a Sydney cuando esta participa en un juego de competición. Y Crosby y Adam celebran el tener un nuevo clientes, mientras Kristina se preocupa de las nuevas compañías de Max.