大学生の二宮真琴（荒木飛羽）と久慈あきら（瑚々）は、お隣同士で家族のように育った幼なじみ。幼いころから母・幸恵（八木景子）と姉・紗耶香（永尾まりや）にしょっちゅう女の子の格好をさせられ、今や女装が日常に溶け込んでいる真琴と、美容にも恋愛にも無頓着で“イケメン”に間違われるほどボーイッシュなあきら。ある日あきらに頼み込まれて真琴はしぶしぶ女装して合コンに同行。そこであきらは瀬尾歩（松大航也）と意気投合するが…！？
店で偶然同じパンプスを手に取った縁で、西久保芙実（井頭愛海）と友達になったあきら。ふと目にした芙実のスマホの待ち受け画面が真琴の写真で驚いていると、彼氏だと紹介され驚愕！ 帰宅後、真琴に彼女がいるのかと問い詰めるが、真琴はあっさり否定する。その後、芙実の嘘が発覚するが、真琴への一途な想いを聞いたあきらは2人のデートのセッティングを引き受けることになり！？
真琴からクリスマスプレゼントに欲しかったパンプスをもらって喜ぶあきら。だがその直後に芙実が現れ、真琴があきらを好きだと知っていて自分との仲を取り持とうとしたのかと激しく責められる。クリスマスに中学校時代の同窓会に行った真琴は芙実と再会するが…。その帰り道、小川健悟（駒木根葵汰）と岡崎智之（長野凌大）が真琴の家に立ち寄ると、ちょうど買い物から帰ってきたあきらと鉢合わせして…！？
焦りからあきらに告白してしまった真琴は、あきらに避けられて不安な日々を過ごす。一方、突然の告白に混乱したあきらは、気分転換に瀬尾とバレーボール観戦に出かけるが、偶然出くわした芙実から厳しい言葉をかけられ、ある決意をする。そんな中、紗耶香たちに協力してもらいバッチリおめかししたあきらは、人目に慣れようと向かったコンビニで小川に遭遇してしまい…！？
あきらに興味を示す小川の様子が気になる真琴は、彼から言われた一言に戸惑う。そんな中、あきらとのデート直前に風邪で寝込んでしまい悔しい思いをする真琴だったが、看病に来てくれたあきらが床でぐっすり眠っている姿を見て愛しさが溢れる。延期したデート当日、あきらは真琴にもらったパンプスを履き緊張気味に初デートに挑む中、これまでになかったドキドキを感じ！？
無理をさせるくらいなら告白を忘れてくれてもいいと言う真琴に、あきらはもう少し時間がほしいと正直な想いを伝える。そんな中迎えたバレンタインデー当日、あきらは初めて真琴にチョコを渡し、大喜びする姿を見て自分まで嬉しくなる。春休みに入り、あきらのある発言がきっかけで、2人の雰囲気が気まずくなる中、真琴はそのまま東京にいる父・真太郎（山中聡）のもとへ行ってしまい！？
東京で父親が働く映画会社へ遊びに行った真琴は、そこでヘアメイクアーティストの篠原梨沙（田中道子）と出会い、初めてメイクに真正面から向き合うことに。一方、芙実や小川、岡崎たちとピクニックに行ったあきらは、芙実から真琴に大切な人ができたらどう感じるかと尋ねられ、自分の気持ちをはっきりと認識する。その帰り道、子供を助けて転倒したあきらは病院に運ばれて ！？
晴れて付き合い始めるも、付き合っていることはしばらく内緒にしておきたいと真琴に言われて戸惑うあきら。そして、真琴は将来の夢のために多忙になり、あきらとゆっくり会えない日々が続く。そんな中、小川に誘われて友人たちと食事に行ったあきらが、今村麻未（内海誠子）から真琴を好きだという友人への協力を頼まれて困っていると、突然現れた真琴がみんなの前であきらの手を取って ！？
