Der Valentinstag steht vor der Tür und Nick lässt sich für Reagan etwas ganz Besonderes einfallen. Jess beobachtet seine Bemühungen mit einem Funken Wehmut und Traurigkeit. Schmidt ist hingegen so sehr mit seinen Beförderungs-Ambitionen beschäftigt, dass er den Tag nicht weiter beachtet. Winston stellt indes seiner Aly in einem Rotluchs-Kostüm auf einem Busbahnhofsklo die Frage aller Fragen. Wird sie „Ja“ sagen?
On Valentine’s Day, Jess tries to convince the gang that she is perfectly content being single. Meanwhile, Schmidt competes for a big promotion and Winston’s proposal plans to Aly are expedited.
Monenlaisia yllätyksiä on vireillä ystävänpäivän merkeissä. Cece haluaa kerrankin yllättää Schmidtin, mutta yllätys aiheuttaa hankaluuksia ylennyksestä haaveilleelle Schmidtille. Nick haluaa yllättää Reaganin romanttisesti, ja odottaa jännityksellä, mitä Reagan puolestaan on keksinyt. Aly ei suuremmin Valentinuksen päivän juhlallisuuksista välitä, mutta Jess pakottaa Winstonin tyttöystävän luokse. Aly heittää ilmoille kysymyksen, joka uhkaa pilata Winstonin 21-vaiheisen kosintasuunnitelman. Jess ei suostu toisten säälin kohteeksi, vaan on suunnitellut hienon päivän itselleen. Juhla-aterian ja muutamia totuuksia Jessille tarjoilee itse Gordon Ramsay!
Le jour de la Saint-Valentin, Ally demande Winston en mariage, avant que celui-ci ait eu le temps de le faire lui-même. Jess, célibataire et agacée de voir Nick agir en parfait petit ami pour Reagan, décide d'aider Winston à préparer sa demande. De son côté, CeCe surprend Schmidt au travail mais rien ne se passe comme prévu.
הולנטיינ'ס תופס את ג'ס בעודה רווקה, והיא מבטיחה לחבר'ה שהיא מרוצה מהמצב. בזמן ששמידט נמצא במירוץ לקראת הקידום הגדול שהוא מייחל לו, ההצעה של ווינסטון מקבלת זירוז.
Jess insiste nel sostenere che essere single a San Valentino non le crea problemi. Schmidt cerca di ottenere una promozione sul lavoro. Winston accelera i suoi piani.
En el Día de San Valentín, Jess intenta convencer a la pandilla de que ella está perfectamente contenta siendo soltera. Mientras tanto, Schmidt compite por una gran ascenso y los planes de Winston para declararse a Aly se aceleran.
Jess insisterar på att hon är okej med att vara singel på alla hjärtans dag. Schmidt jagar en befordran på jobbet, och Winston skyndar på sina planer.