かごめ(市川実日子)の一件から1年、とわ子(松たか子)は自宅で一人暮らしを始めていた。高校に進学した唄(豊嶋花)が、通学しやすい旺介(岩松了)の家に引っ越したからだ。娘がいない寂しさを抱えながらも、生活を楽しもうと試行錯誤するとわ子は、ある日、公園で“謎の男”(オダギリジョー)と出会う。 そんな中、とわ子はしろくまハウジングのオーナーが外資系ファンドに会社の株を売却しようとしていることを聞かされる。もし会社が外資の傘下になって利益重視の経営に変わると、コスト削減のために人員整理が行われるかもしれない。会社としてのこだわりや職人気質の社員たちを守るためにどうすればいいか悩むとわ子を心配し、慎森(岡田将生)、鹿太郎(角田晃広)が続けざまにとわ子のマンションを訪れる。一方、八作(松田龍平)はレストランの仕事を休み、一人で旅に出ていた。 後日、唄への届け物のために外出したとわ子は“謎の男”と偶然再会する。夢中になれることや仕事についての会話で徐々に打ち解けていく2人だったが、ひょんなことから話題はかごめのことに。すると、とわ子の口から、ずっと胸に秘めていた親友への思いが止めどなくあふれていき…。
しろくまハウジングが外資系ファンド・マディソンパートナーズに買収されてしまった。さらに、その責任者で“企業買収の悪魔”と呼ばれる人物が、最近親しくなったばかりの大史(オダギリジョー)だと分かり、とわ子(松たか子)は驚きを隠せない。ところが、社長のとわ子に退任要求を突きつける一方で、ビジネスとプライベートは別だと言い切る大史。仕事以外では、今までと変わらずとわ子と親しくしたいという。とわ子もまた、大史と過ごした楽しい時間を忘れられず、その申し出を受けることにする。 そんな元妻の恋心を敏感に察した慎森(岡田将生)は、鹿太郎(角田晃広)をけしかけ、2人でとわ子のマンションへ。「好きな人、できた?」という直球質問にとわ子は…。 一方、大史は自社の社長からの「ある命令」に従うため、とわ子に相談を持ちかける。恩義を感じている相手からの指示とはいえ、あまりにも“自分”がない大史の姿勢に納得できないとわ子は、大史をマンションに招いて説得を試みることに。しかし、そこへ慎森と鹿太郎、さらには八作(松田龍平)もやってきて…。
ビジネス上は敵対関係にありながら、心を通わせるとわ子(松たか子)と大史(オダギリジョー)。ところが、社長からの恩義に縛られることなく生きることを選んだ大史は、かねてから誘われていたマレーシアの会社に転職することを決断。さらに、現地では建築士としてとわ子の仕事も見込めるとして、とわ子に「人生を一緒に生きるパートナーになってくれませんか」とプロポーズをする。 そのことを八作(松田龍平)に伝えた唄(豊嶋花)は、「取り乱すから」と慎森(岡田将生)には内緒にしておくようお願いするが、運悪くそこへ慎森が現れる。その後、バッティングセンターで大史と待ち合わせていたとわ子の元に、なぜか八作、慎森が現れる。慎森いわく、八作がプロボウラーと結婚することになった、と。困惑しながら結婚報告する八作の話を聞いていたとわ子だったが、そこに遅れてきた大史が現れて…。 唄の応援もあり、四度目の結婚や新天地での生活に期待をふくらませつつも、一方では社長として会社と社員たちの行く末も気になるとわ子。そんな彼女に対して、元夫たちはそれぞれの思いを胸に行動を起こす。
「好きになれる自分と一緒にいたいし、一人でも幸せになれると思うんだよね」――。考えた末、四度目の結婚には踏み切らず、一人で生きていく道を選んだとわ子(松たか子)。八作(松田龍平)や鹿太郎(角田晃広)、慎森(岡田将生)ら3人の元夫との関係は相変わらずで、しろくまハウジングも買収前の平穏な日常を取り戻していた。 ある日、オペレッタでとわ子は初恋の相手・甘勝岳人(竹財輝之助)と偶然再会する。親しげに思い出話に花を咲かせる甘勝に嫉妬した鹿太郎は、抑えきれない感情を共有するために慎森に電話をかけるが…。 それからしばらくして、とわ子は自宅に置いていた亡くなった母の荷物が詰まった段ボール箱を偶然見つけ、中から旺介(岩松了)と離婚する前の母が書いた一通の手紙が出てくる。母の思わぬ一面に動揺するとわ子だったが、同時にこの手紙を出せなかった胸中を思って複雑な気持ちになる。すると、同じく手紙に気付いた唄(豊嶋花)が、送り先の人物に会いに行こうと提案する。