Nach der endgültigen Trennung von Wendy sucht Brendan nach einem Weg, seinen Trennungsschmerz zu bekämpfen. P.J. trifft sich mit dem sympathischen College-Kollegen Keith Luger. Als sich dieser nach einem Date nicht mehr bei ihr meldet, liegt es an P.J., den nächsten Schritt zu tun. Inzwischen machen Gerüchte um eine bevorstehende Kündigung Mikes die Runde, nur er selbst erfährt nichts davon.
PJ is unwillingly drawn into a dinner date with a geeky former classmate, but events turn worse when he fails to call her back. Elsewhere, a reorganization in the Cubs front office could spell the end of Mike's job; and Brendan's broken romance causes him to swear off alcohol.
