Theodor tegner farverige flag med sin moster, Lola. Men da der pludselig er brug for hjælp oppe på dækket, må Theodor ikke komme med. Det er ikke altid nemt at være den mindste matros på en vaskeægte bramsejlsskonnert.
Theodor vil se hvalen Moby Dick. Med hjælp fra Lola og skibskokken Pande bygger Theodor et kæmpe net med Moby Dicks livret, rejer. Men hvalfangst kræver tålmodighed, og det er ikke altid der er bid.
Theodor og Lola skal sætte skibets store sejl. Men det er svært at komme nogen steder uden vind. Lola fortæller historien om Klabautermanden, som bor på ethvert skib. Hvis man fløjter, laver Klabautermanden et mægtigt blæsevejr, og så er der vind i sejlene!
Theodor vil også have et guldanker magen til Lolas, men det får man kun ved at krydse et hav. Inde på en ø finder Theodor og Lola reb og tømmer. Med lidt knofedt kommer den flotteste tømmerflåde med sejl i vandet, og så er det bare om at krydse dét hav.
Skibskokken Pande er løbet tør for proviant. Theodor vil ind på land, så han kan finde ny proviant ligesom den modige Jens Munk. Theodor, Lola og Pande finder muslinger, tang og strandkål. Et rent festmåltid når man har en stor appetit som en ægte sømand.
Theodor skal med Lola på nattevagt. Men da Lola et øjeblik går for at hente varm kakao, får Theodor øje på en stor flot globus og forlader roret. Nu er gode råd dyre, og Theodor skal bevise, at han er en rigtig matros og få skibet på rette kurs igen.