マスター(小林薫)のつくる里いもとイカの煮ものの匂いに誘われるようにやってきた二人、興信所に勤める「男前」の探偵、里見けい(石橋けい)とまだ頼りない研修生の佐々木守(淵上泰史)。二人は、店を出たあとで一夜をともにする。佐々木は大人の割り切りを知らず、けいに結婚を前提につきあってくれと言うが、けいはそれを軽くいなす。
社員になるための卒業試験として、けいの指示した浮気調査に取り組むこととなった佐々木。その調査対象である吉野純一郎(古舘寛治)を尾行する中で、思いもよらぬ事実を知ることとなる。里いもとイカのように相性がよく、どうしようもなく惹かれあってしまう男女….調査を進めながら、佐々木は「男」になっていく。
마스터가 만든 오징어 토란 조림의 향에 이끌려 찾아온 두 사람. 흥신소에서 일하고 있는 ‘남자 같은 여자’ 케이 탐정과 수습사원인 사사키 마모루. 둘은 가게를 나와 하룻밤을 보내게 된다. 사사키는 케이에게 결혼을 전제로 만나자고 하지만 케이는 가볍게 받아 들인다. 정식 사원이 되기 위한 졸업시험으로서 케이가 지시한 불륜 조사를 맞게 된 사사키. 그 조사대상인 요시노를 미행하는 중에 생각지도 못한 사실을 알게 되는데...
里见小姐是一名有着男人气概的女人,她和佐佐木都是调查公司的侦探。里见小姐夺去了佐佐木的初夜,随后佐佐木提出以结婚为前提交往,然而里见小姐却拒绝了他,随后讲出她当初跟踪未婚夫撞破出轨其的往事。佐佐木独立调查一名男子,却发现男子出轨的对象就是里见小姐。