Depois que os Backstreet Boys e o N'Sync rompem com Lou Pearlman (não sem antes perder muita grana), o empresário ainda tentou montar e lançar uma nova boy band, a O-Town. Mas a situação financeira dele já estava complicada –e foi justamente aí que ele se afundou ainda mais, se aventurando em outras frentes de negócio, como restaurantes, lojas e convencendo muito gente a botar dinheiro em fundos de investimento que eram na verdade esquemas de pirâmide.