Olivia logeert al een paar weken bij haar bekende vader en zijn nieuw samengesteld gezin maar heeft nog geen woord tegen hem gesproken. Met haar dagboek deelt ze echter wel al haar geheimen. Vooral over hoe ze van plan is haar crush Max te veroveren. Tot Lily-Rose daar een stokje voor lijkt te steken.
Olivia is helemaal overtuigd van de liefdestips en Billie wil graag helpen met ze uit te testen op Max. De ontmoeting met Silas op haar vaders 40ste verjaardagsfeest en de herinneringen aan haar prille jeugd, brengen Olivia zwaar uit balans. Toch heeft ze Max' aandacht getrokken, maar waarom is hij plots zo geïnteresseerd in haar?
Gabriel wil dat Olivia wegblijft van haar moeder, Rena probeert Olivia te betrekken in het gezin en Lily-Rose raadt Olivia aan om op te passen met Max. Olivia negeert elk verzoek en met Billie als partner in crime doet ze alles wat haar afgeraden wordt. Zo belandt ze met Max 's nachts alleen in de boshut.
Een uit de hand gelopen feestje en te veel drank maken heel wat los bij Olivia. Ze kan niet langer ontsnappen aan negatieve herinneringen en van Max moet ze niet veel hulp verwachten. In de dronkenschap toont hij zijn ware aard. Gelukkig is Silas er om de ravage te beperken.
Nu ook Billie zich tegen Olivia lijkt te keren, voelt de sombere, bekaterde Olivia zich eenzamer dan ooit. Verbazend genoeg ontpopt Silas zich tot trouwe vriend, wat voor troost zorgt. Tot Leonie, haar eigen moeder, ook afstand van haar neemt.
In een poging haar meer in het oog te kunnen houden, neemt Gabriel Olivia mee naar de studio van zijn talkshow. Olivia's vriendschap met Silas begint te evolueren naar iets meer en ze twijfelt over haar relatie met Max. Al blijkt Silas toch een aantal dingen achter te houden.
Tijdens het feestje in de 4voor12 is Billie van slag door hun moeders reactie op diens coming out. Nu is het is Olivia's beurt om haar vriend te steunen. Het wordt duidelijk dat Max steeds minder de man is die Olivia in hem zag, maar ook met Silas blijken de dingen complex. Hij weet een stuk meer over Olivia's verleden dan eerst gedacht.
Voor het eerst durft Olivia te praten over wat er de bewuste avond met haar moeder is gebeurd. Iets wat ze niet alleen tegen haar omgeving, maar ook voor haar dagboek en dus zichzelf achterhield. Het praten blijkt een helend effect op Olivia te hebben, al zal de chaos van Rena's boekvoorstelling het haar niet makkelijker maken om de scherven te lijmen met Gabriel.
