Maya bekommt Besuch von ihrem alten Schulfreund Alan Turkis. Der hielt damals als Einziger zu ihr, als Maya die ganze Klasse gegen sich hatte. Zunächst ist sie begeistert von Alan. Nach und nach entpuppt sich 'Mister Super' aber als Angeber und jämmerlicher Versager.
Maya is reunited with her best friend in high school, Alan, who is now a successful motivational speaker. However, Alan confesses to Maya that he is a recovering alcoholic, but another revelation causes the trouble: he was responsible for her school shunning her. When Maya is unable to forgive him for this, he begins drinking again, disrupting the motivational talk he is to give at the Blush office. Meanwhile, Jack is frightened because of a recurring dream he has about Kevin.
Alors que Jack est pris de cauchemars récurrents mettant en scène Kevin, Maya retrouve son meilleur ami de fac, Alan. Ce dernier avoue bientôt être inscrit aux alcooliques anonymes, et cherche à se faire pardonner les fautes commises dans le passé...
Alan Turkus, un antiguo compañero de instituto de Maya que se ha convertido en un exitoso orador, decide acudir a la revista para dar una charla a los empleados. Cuando Maya se da cuenta de que no podrá asistir a la exposición, planea una cita con su viejo amigo.