Maya will einen Artikel über Frauen und Glücksspiel schreiben. Für ihre Recherche startet sie einen Selbstversuch: Sie wettet bei einem jamaikanischen Hunderennen fünfzig Dollar. Versehentlich setzt sie aber fünftausend Dollar. Währenddessen entdeckt Nina, dass sie Jacks private Therapiesitzungen mithören kann. Prompt startet sie einen Erpressungsversuch.
Nina discovers that she can overhear Jack's private therapy sessions and blackmails him into using the company limo. Maya writes a story about gambling and goes a little too far.
Nina découvre qu'elle peut entendre les séances de psychothérapie de Jack. Pendant ce temps, Maya apprend, à ses dépens, qu'il ne faut pas jouer avec l'argent...
Nina logra ver a través de una ventanilla de aire acondicionado el desarrollo de una sesión de un terapeuta. Junto a Elliot y Finch se dedican a escuchar lo que pasa y para su sorpresa descubren que uno de los pacientes es Jack.