Jessie lernt einen attraktiven jungen Mann namens Brooks kennen und ist überglücklich, als er sich mit ihr verabreden will. Doch dann findet sie heraus, dass Brooks der Sohn ihrer unangenehmen Nachbarin Mrs. Chesterfield ist. Jessie beginnt nun ihre Beziehung zu ihm in Frage zu stellen. Unterdessen ist Luke schrecklich eifersüchtig auf Ravi, der beim Yankees-Spiel den Ball gefangen hat. (Text: Disney Channel)
Jessie hits it off with a new guy she meets in the park named Brooks, unaware that he is Ms. Chesterfield's son.
ג'סי מתאהבת בבחור צעיר ונאה, אבל מגלה שהוא בנה של גברת צ'סטרפילד המרשעת, שמטילה וטו על הרומן. לוק וראבי מתעמתים בגלל כדור בייסבול יוקרתי.
Jessie conoce a un chico guapo y rico en el parque y empieza a salir con él, pero la sorpresa será mayúscula cuando descubra quién es su madre.
Parlando scoprono di avere molte cose in comune. Brooks è un ragazzo ricco e grazie alle sue conoscenze riesce a scoprire dove abita Jessie e a invitarla ad uscire con lui. Tra loro scatta la scintilla. Tutto scorre liscio fino a quando Jessie scopre che Brooks è figlio della signora Chesterfield.