Andrea fällt auf, dass ihr Freund und Kollege Kyle im Laufe der Jahre immer seltsamer geworden ist. Bevor er sich vollkommen zum Schlechten verändert, will sie ihn noch schnell verkuppeln und arrangiert ein Date zwischen ihm und Amelias Vorschullehrerin. Zudem muss sich Andrea mit dem Liebesleben ihrer getrennten Eltern auseinandersetzen: Sie erfährt, dass ihr Vater seit Kurzem wieder auf ihre Mutter steht.
Andrea's friend Kyle is getting weirder with age, so she sets him up with Amelia's preschool teacher. Plus, Andrea's father starts hitting on her married mother.
Tandis que l'ami d'Andrea, Kyle, devient de plus en plus bizarre avec l'âge, elle lui organise un rendez-vous galant avec l'institutrice d'Amelia.
Andrea si rende conto che il suo caro amico Kyle, con il passare degli anni, diventa sempre più stravagante e bizzarro; la donna, allora, decide di presentargli la signorina Shelly, maestra d'asilo della figlia, nel tentativo di "sistemarlo"…
Al darse cuenta de que su amigo Kyle se vuelve cada vez más raro a medida que envejece, Andrea le presenta a la profesora de preescolar de su hija.