Eine Camping-Ausritt wird vorbereitet. Nur Chloe und Zoe reiten nicht mit. Chloe ist erkältet, und Zoe will an dem Abend eine Pferdeshow besuchen. Kurz vor dem Ausflug entdeckt Molly eine wunde Stelle auf Calypsos Rücken. So kann Calypso unmöglich einen Sattel tragen. Also soll Molly auf Chili, dem Pferd von Chloe, reiten. Nur widerwillig setzt sie sich auf das für sie fremde Pferd. Unterwegs stellt Molly fest, dass sie ihren Schlafsack vergessen hat. Sie muss noch mal zurück, um ihn zu holen. Als sie endlich wieder am vereinbarten Treffpunkt ankommt, ist es bereits dunkel. Die Freunde haben alle ihre Zelte mit Abstand zueinander aufgebaut. So schlägt Molly ihr Zelt in Sichtweite aber auf der anderen Seite des Hügels auf. Als sie sich schlafen legen will, wird sie durch lautes Jaulen aufgeweckt. Es ist Chef, der ihr gefolgt war, und der sich in einem Dornengestrüpp verfangen hat. Nachdem sie den Hund befreit hat, kann sie aber immer noch nicht schlafen. Diesmal ist es Chilis Wiehern und das laute Gebrüll eines Bären, die sie aufschrecken. Molly gelingt es, Chili und Chef zu retten und ihre Freunde zu warnen. Molly ist stolz, und das auch, weil sie und Chili sich gegenseitig vertraut haben.
The Horseland gang is excited to go on the Twilight Trek, an annual outdoor campout during the course of which horses and riders are expected to bond. Calypso has a saddle sore, however, that prevents her from being ridden. Chloe, who is also unable to go due to a cold, offers to let Molly ride Chili instead. The two initially don't get along, but become friends after a close encounter with a bear.
