Miley na pláži zahlédne kluka jménem Trey, do kterého se bezhlavě zamiluje. Domluví si rande, ale Trey pozve i své rodiče. Jeho rodiče jsou velice úspěšní a bohatí lidé, a tak když Miley řekne, že pochází z Tenessee, vysmějí se ji. Miley tedy začne předstírat, že pochází z diplomatické rodiny, podle čehož se budou muset zařídit i Robbie Ray a Jackson.
Hannah verliebt sich in Trey. Doch der Millionärssohn nimmt zum ersten Date seine zickigen Eltern mit. Hannah will sie mit tollen Geschichten über ihren Vater Robbie beeindrucken und stellt ihn als Diplomaten hin. Jetzt wollen Treys Eltern ihn unbedingt kennen lernen. Robbie und Jackson machen mit und ziehen eine grosse Show ab.
Miley successfully manages to catch a date with a rich boy. However, the boy's parents are rude to Miley because she is from Tennessee, so she tries to impress them by pretending to be rich and fancy herself.
Miley conoce a un chico llamado Trey, el cual la invita a cenar, pero en la cena estarán también sus padres, los cuales son unos estirados, y se burlan de Miley sin parar tratándola como una paleta. Mientras, Robby y Jackson intentan limpiar la casa. Por otra parte, Lilly sustituye a Hannah en un torneo de golf.
Miley incontra un ragazzo in spiaggia che le chiede di uscire. La ragazza, però, non è molto contenta quando Trey si presenta al loro primo appuntamento con i suoi genitori.