Jimmy verliebt sich in Chelsea. Leider ist Chelsea nur im Doppelpack mit ihrem Hund Winston zu haben, und der hat es auf Greg abgesehen. Jimmy ist vor Liebe blind, und während er mit Chelsea einen romantischen Tag verbringt, wird Greg von dem Hund beinahe in Stücke gerissen. In letzter Sekunde wird er von seinen Freunden gerettet, die den bösartigen Kläffer erst einmal außer Gefecht setzen. Bei der Gelegenheit führt Jack eine kleine Operation durch: Der nunmehr kastrierte Winston ist lammfromm, und alles wäre perfekt - hätte Jack ihm nicht zwei Puppenaugen aus Glas eingesetzt, um seinen "Juwelenraub" zu vertuschen. Die Dinger klackern bei jeder Bewegung, und so kommt Chelsea der Sache bald auf die Spur. Sie ist außer sich vor Wut. Jimmy muss sich entscheiden: Hält er zu ihr oder zu seinem alten Kumpel Greg?
Greg is jealous when Jimmy gets a new love interest -- whose dog is quite aggressive. Meanwhile, the gals revolt when Gil doesn't invite them to a paintball weekend.