Hasegawa is tired of alway losing and being called a Madao, so together with Gintoki they bet on horse races. After many failures, Hasegawa tells him of his effort to leave the "Madao Spiral", unfortunate turn of events that happened since he gained the nickname. Together with Gintoki Madao decides to try one last time, betting on the horse Justaway. In the middle of the race Gintoki tells him that he bet on another horse and after a head on head race between Justaway and Gin's horse Cheap Impact, it seemed at first that Justaway won but then it got disqualified and Cheap Impact won instead. But by that time Gin has already shred his ticket into pieces and neither of them won.
Gintoki y Madao deciden probar suerte de nuevo con las carreras de caballos... para descubrir que no tienen ninguna. Madao tiene una teoría: Gintoki y sus amigos son gafes.
Hasegawa et Gintoki parient lors d'une course de chevaux.
負の人生スパイラルから抜け出そうと一大決心したマダオこと長谷川。彼が銀時とやって来たのは、場外馬券売場。徹夜で対策を練ってきた長谷川と、考えるのが面倒でテキトーに張る銀時。結果はどちらも惨敗で、帰りの電車賃さえ無くしてしまう。二人は着物を質に入れ、最後の300円を握りしめて起死回生の勝負に挑む…！
패배 인생 스파이럴에서 벗어나기로 결심한 하세가와. 긴토키와 함께 찾아온 곳은 경마장이었다. 밤을 새서 대책을 짜 온 하세가와와 감으로 대충 찍는 긴토키. 과정은 다르지만 결과는 둘 다 꽝이었고, 집으로 돌아갈 차비마저 날린다. 하지만 하세가와는 그대로 돌아갈 수 없는 이유가 있었다. 두 사람은 전당포에 옷을 맡기고 마지막 300엔을 쥐어 기사회생의 승부에 도전한다!
Madao e Gintoki vanno alle corse di cavalli per scommettere. Entrambi continuano a giocare e a perdere tutto. Madao riflette sulla sua vita e rende Gintoki partecipe del fatto che a breve sarà il compleanno della sua ex-moglie e lui vorrebbe prenderle un regalo.
