Lorelai potká slečnu Patty, která ji pozve na oslavu výročí – už je to 40 let, co Patty poprvé zazářila ve světě show businessu. Lorelai slíbí, že dorazí a vezme s sebou i Luka. Tomu se však Patty diví – oslava je totiž v úterý třicátého, což je Lukův „temný den“. Vždycky někam zmizí a nikdo neví, kde je. Pro Lorelai to začíná být záhadou.
Miss Patty feiert ausgerechnet an dem Tag ihr 40. Bühnenjubiläum, an dem Luke um seinen verstorbenen Vater trauert. Lorelai freut sich, der Chilton-Schülerin Anna ihre Universität zeigen zu dürfen. Leider ist Anna ein sehr dynamisches junges Mädchen, das sich und Rory in Windeseile in Schwierigkeiten bringt.
Lorelai's attempt to do something nice for Luke backfires. At Headmaster Charleston's request, Rory happily gives Anna, a Chilton student and prospective Eli, the Yale grand tour.
Lorelai et Luke se disputent pour la première fois quand celle-ci, croyant lui faire une bonne surprise, déplace le vieux bâteau ayant appartenu à à son père et l'installe dans son propre garage.
רורי מתבקשת ע''י מנהל ביה''ס הקודם שלה לארח תלמידה ששוקלת ללמוד בייל. אך זו מתעניינת יותר בבנים ובמסיבות. לורליי ולוק מתעמתים כשהיא קונה סירה ישנה שהייתה שייכת לאביו.
Rory felkérést kap a Chiltonból, hogy vezessen be egy gimnazista lányt az egyetem világába. Rory lelkesen fogadja Annát, ám a lányt csak az egyetemi élet lazasága érdekli. Paris megpróbálja túltenni magát Asher elvesztésén, és részt vesz egy párkereső foglalkozáson, ahol meglepetésére összefut Doyle-lal. Lorelai megtudja, hogy Luke-nak minden évben van egy "sötét napja". Elhatározza, hogy utánajár a férfi titkának...
Rory mostra ad una studentessa della Chilton la vita a Yale. Lorelai viene a conoscenza del "giorno oscuro" di Luke.
A tentativa de Lorelai de fazer algo legal por Luke falha. A pedido do diretor Charleston, Rory serve como guia de dois estudantes em Yale.
En el mismo día que Miss Patty celebra cuarenta años de vida artística, Luke recuerda un aniversario más de la muerte de su padre; Terrence le sugiere a Paris que supere la muerte de Asher e intente recuperarse en el lado de las citas. Ella acude a un lugar donde puede hablar con unos muchachos y se encuentra con Doyle, y después ellos acaban juntos; cuando Logan le hace una gran broma a Rory en medio de una de sus clases, y ante la inoncencia de ésta, Marty se percata de que ambos se atraen. Luego de mucho insistir, Luke le cuenta a Lorelai que en el día del aniversario de la muerte de su padre él se va del pueblo y no quiere hablar con nadie. Ella también se entera del bote que fue de su padre y está en el garaje de la Sra. Thomson, y como él quiere deshacerse del bote, ella lo guarda por si él más adelante se arrepiente. Pero Luke se molesta con ella cuando él descubre el bote en casa de Lorelai, y le pide que no se meta en sus asuntos. En Yale, Rory debe guiar a una alumna de Chilton, Anna, por recomendación del director de la escuela, para que le enseñe el mundo universitario. Pero Anna se escapa a una fiesta y la policía la detiene; Luke se disculpa por su actitud hacia Lorelai. Y con ayuda de su abuelo, Rory le juega una broma a Logan.
Rory blir mentor åt en Chilton-elev som funderar på att söka till Yale. Lorelai och Luke har sitt första gräl.
