Rory se rozhodne zajít za Deanem do obchodu, ten tam však není a tak jde k němu domů. Luke se svěřuje Lorelai, že mu Rachel začíná vadit. Tristan neustále obletuje Rory a všude vykládá, že spolu chodí, což se Rory pochopitelně nelíbí.
Luke hält sich in letzter Zeit auffallend oft in Lorelais Nähe auf und scheint darüber zu vergessen, dass er wieder mit Rachel zusammen ist. Als Lorelai ihn darauf anspricht, gesteht er ihr, dass er sich durch Rachel eingeengt fühlt. Rachel jedoch kennt den wahren Grund, nämlich dass er in Lorelai verliebt ist; sie verlässt ihn diesmal endgültig. Unterdessen kommen sich Max und Lorelai immer näher - bis es zu einem Streit wegen Luke kommt. Gerade als Lorelais Gefühle richtig kochen, macht Max ihr einen Heiratsantrag. Lorelai ist völlig perplex und erklärt Max, dass ein solcher Antrag anders auszusehen habe, nämlich mit tausend gelben Margeriten, Kerzenschein und Musik. Als sie am nächsten Tag das Hotel betritt, findet sie in der Lobby ein Meer von gelben Margeriten. Nach vielen Umwegen finden auch Rory und Dean wieder zueinander.
Rachel makes an important decision after she becomes convinced that despite his protests, Luke is in love with Lorelai. Rory finally manages to talk to Dean about her feelings.
Rory avoue à Dean qu'elle l'aime... Pour la seconde fois, Max propose à Lorelai de l'épouser...
Rachel ismét elhagyja Stars Hollow-t és Luke-ot, mert úgy érzi ő már inkább Lorelaihoz tartozik, mint hozzá. Lorelai próbálja felnyitni Luke szemét, aki félreértette Rachel viselkedését. Paris féltékeny Roryra Tristan miatt. Rory és Dean tisztázzák az érzelmeiket és újra járnak. Max fél, hogy Lorelai és Luke között több is van, mint barátság, és megkéri Lorelai kezét.
Tristan si vanta di avere un appuntamento con Rory per andare ad un concerto; la verità è ben diversa: Rory non ha mai accettato nessun invito e Tristan sta solo facendo il galletto. L'unico risultato a cui tutto questo porta è il ritorno dell'odio che Paris prova verso Rory. Nel frattempo Rachel, ormai più che sicura del sentimento che unisce Luke e Lorelai, decide di lasciare Stars Hollow. Non solo Rachel ha i suoi problemi di cuore, anche Rory e Lorelai non sono messe poi molto bene. Rory, dopo aver difeso un menestrello della cittadina con un suo discorso, riesce ad attirare l'attenzione di Dean: finalmente, dopo ancora diversi tentennamenti, riesce a pronunciare le due fatidiche parole 'Ti amo'. Lorelai invece assiste all'incontro-scontro tra Max e Luke: la gelosia si impadronisce dei due e, con un gioco di sguardi e sottili parole, mettono in chiaro quanto l'uno possa essere più virile dell'altro. Alla fine Max ne esce sospettoso e attacca Lorelai rinfacciandole una presunta, anche se mai esistita, storia con Luke. Dopo un inevitabile scontro tra i due, lui le chiede di sposarlo, ma lei non accetta perché non ritiene quello il modo migliore per una proposta di quel tipo. Max si farà perdonare il giorno successivo spedendole all'albergo mille margherite gialle: vedrà così coronato il suo sogno. Ora, sia Rory che Lorelai, hanno ritrovato la gioia dell'amore.
Rachel vermoedt dat er tussen Luke en Lorelai meer aan de hand is dan een kopje lekkere koffie en verlaat het dorp. Rory krijgt eindelijk over haar lippen wat Dean al zo lang wil horen. En max heeft welgeteld 1000 gele madeliefjes en één brandende vraag voor Lorelai.
No último episódio da primeira temporada de Gilmore Girls, a relação entre Lorelai e Max se torna cada vez mais séria, Rachel acusa o Luke de estar apaixonado pela Lorelai e a Rory tenta reconquistar o Dean.
Rachel se va de Stars Hollow, convencida de que Luke está enamorado de Lorelai. Él lo niega, sin embargo, Rachel no cambia de parecer y le advierte que no espere mucho tiempo para decirle a Lorelai que él la quiere. Un segundo trovador aparece en el pueblo, pero el primero que había reclama que lo declaren trovador oficial de Stars Hollow y Taylor lo hace, aunque en la reunión Rory expresa algo sobre los trovadores y su deseo de hacer música, algo que pensaba quizás expresar a Dean. Y antes, ella había ido a buscarlo a Doose's y a su casa, pero no había podido hablarle. Lorelai y Max tienen una discusión sobre Luke, pues él estaba en casa de Lorelai haciendo unas reparaciones. Max pregunta si hay algo entre ellos porque sintió química; Lorelai lo niega y luego de la discusión, él le pide matrimonio. Ella afirma que sólo lo hace para salir de la pelea. Al día siguiente, Lorelai se ve invadida en la posada por mil margaritas, y Max la llama para decirle que quiere casarse con ella. En Chilton, Tristan le miente a Paris diciendo que irá con Rory a un concierto; Paris, Madeleine y Louise se molestan con Rory y ella con Tristan por haber mentido. Dean llega a la escuela y los ve juntos, pero cuando Rory le dice que ella lo ama, ambos se reconcilian finalmente.
När Max överraskar Lorelai med ett frieri måste hon fatta ett beslut om framtiden. Rory tar mod till sig för att prata ut med Dean.
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