Beim Aufwachen bekommt Will den Schreck seines Lebens: Die heiße Frau, die er am Abend zuvor angetrunken in einer Bar abgeschleppt hat, entpuppt sich nüchtern betrachtet als ältere Dame. Ablenkung verspricht eine Hochzeit, auf die die Freunde eingeladen sind. Um vor der Braut nicht als Verliererin dazustehen, überredet Kate Will, sich als ihr Lebensgefährte auszugeben. Bald zeigt sich, dass Will an diesem Abend eine Alibi-Beziehung viel dringender braucht als sie ...
Andi and Bobby try to take a last-minute "baby moon,” but when Andi misses Charlie and ruins the mood, Bobby complains to Lowell about the pitfalls of marriage, giving Lowell cold feet for his upcoming nuptials. Meanwhile, Will gets very drunk and hooks up with a woman who he realizes is much older than he thought.
Kate suostuttelee Willin esittämään lääkäripoikaystäväänsä tuttavansa häissä, mutta päätyykin toisen miehen kainaloon. Lowell yllättää Julesin Intian-matkalla, mutta ei saa toivomaansa reaktiota. Andi ja Bobbyn suuri päivä koittaa.
לואל מקבל רגליים קרות לקראת החתונה שלו כאשר בובי מתלונן בפניו על החסרונות שבחיי נישואים. וויל משתכר ומוצא את עצמו עם אישה מבוגרת.