Während Amy erkennt, dass sie Ephram noch immer liebt, nimmt Nina den Verlobungsring, den Andy für sie gekauft, ganz unverbindlich in Augenschein. Über Umwege landet dieser jedoch zwischen ihren Umzugskisten, wo Jake ihn schließlich findet. Dr. Brown gesteht ihm daraufhin seine Liebe zu Nina und entfacht damit bei Jake ein solches Misstrauen, dass er sich am Flughafen von Nina trennt und alleine nach Los Angeles fliegt.
Unterdessen gerät Delias Bar Mitzwah zu einem rauschenden Fest, und für die Abbotts geht ein großer Traum in Erfüllung.
While packing up her house and preparing to leave Everwood with Jake, Nina tells Hannah that she knows Andy bought an engagement ring for her. Hannah convinces Nina to sneak into the house while the Browns are out to get a look at the ring. Later, Jake finds out about the ring and confronts Andy once again about his feelings for Nina. At Delia’s Bat Mitzvah, Amy watches Ephram with his new girlfriend Stephanie, and realizes her feelings for Ephram are still strong. When one of Harold’s patients leaves her baby on the Abbott’s doorstep, Harold wrestles with the right course of action while Rose immediately becomes attached to the little girl.
Delia sta finalmente per celebrare il suo Bat Mitzvah. La ragazza però fatica a trovare l'appoggio del padre, sempre più preoccupato per la partenza di Nina. Lei sta preparando gli ultimi pacchi prima del trasloco, e in un momento di confessione con Hannah, ammette di quando Andy la baciò l'estate prima, e di come ha saputo dell'anello che lui le ha recentemente comprato. Hannah allora la incoraggia ad intrufolarsi in casa Brown per vedere l'anello, ma le due vengono quasi scoperte e fuggono portandosi dietro il gioiello. L'irreparabile ha luogo quando Jake lo scopre e decide di confrontarsi una volta per tutte con Andy, che tuttavia ammette la sua sconfitta. Intanto la vita degli Abbott viene sconvolta in positivo quando una bambina viene abbandonata davanti alla loro porta di casa. Si tratta della figlia della signora Kathy Carmody, una paziente di Harold, la quale, oppressa dalla sua malattia e dalla recente morte del marito, ha abbandonato la figlia e ha fatto perdere le sue tracce. Seppur entusiasti, soprattutto Rose, gli Abbott decidono di andare cauti e di provare a ritrovare Kathy. Durante il Bat Mitzvah di Delia, Amy ammette ad Hannah di essere gelosa nei confronti di Stephanie, la nuova ragazza di Ephram, e di voler tornare insieme a lui. Questo Amy lo comprende soprattutto in seguito ad un ballo molto intimo con Ephram, ballo che trasmette sensazioni analoghe anche a lui. Mentre si trovano in aeroporto, Jake si accorge che lo stato d'animo di Nina non è dei migliori. E' per questo che chiede a Nina cosa avrebbe risposto ad Andy se lui le avesse dato l'anello, e sebbene Nina dice che avrebbe risposto di "no", Jake comprende che lei è innamorata di Andy e le dà un motivo per tornare ad Everwood.
Penúltimo episodio de la temporada, en el que los sentimientos están al rojo vivo en Everwood. Nina ultima la mudanza para dejar la ciudad e irse con Jake, pero su corazón sigue debatiéndose entre el joven médico o el atractivo Dr. Brown.
