Irv überrascht Edna mit der Nachricht, dass er gekündigt hat, um seinen Lebensabend zu genießen. Über Umwege erfährt Edna jedoch, dass Irv keineswegs selbst gekündigt hat, sondern aus Altersgründen gefeuert wurde. Dennoch ist Irv glücklich, und Edna beschließt, zu kündigen und gemeinsam mit Irv in eine neue Phase ihres Lebens zu treten. Die Vorstellungen von einem erfüllten Lebensabend gehen jedoch weit auseinander: Während Irv auf einer Insel am Strand sitzen und einen Roman schreiben möchte, plant Edna schon, sich einer Hilfsorganisation in der Dritten Welt anzuschließen.
Ephram fühlt sich dem Stress nicht mehr gewachsen, sich nur noch dem Klavier zu widmen. Deshalb denkt er darüber nach, nicht am Konservatorium, sondern am lokalen College zu studieren. Andy ist entsetzt und versucht alles, um ihm klar zu machen, dass er seine Ziele nicht einfach aufgeben darf. Mit Amy ergeht es Harold ähnlich: Sie will plötzlich nicht mehr in Princeton studieren, sondern in Ephrams Nähe bleiben. Verzweifelt bittet er daraufhin Ephram, seine Tochter umzustimmen. Da seine Bemühungen aber ebenfalls nicht von Erfolg gekrönt sind, beschließt Ephram, eine Bewerbung in Amys Namen nach Princeton zu schicken...
Andy worries that Ephram is beginning to question himself and his chances of getting into Julliard after he applies to a college in Colorado as a back-up plan. Similarly, Harold has concerns of his own when Amy informs him that she's not applying to the school they always dreamed of her attending, Princeton, because it would take her too far away from Ephram. Meanwhile, Andy jumps head first into helping Amanda (guest-star Anne Heche) and her disabled husband (guest-star Jason Beghe) with a new therapy involving music, but it may be too much and too fast for Amanda; and Edna and Irv's marriage hits a rough patch after Irv loses his job and they contemplate their future together.
Andy s'inquiète car Ephram commence à douter de plus en plus de ses chances d'entrer à Julliard, c'est pourquoi il s'est inscrit dans un collège dans le Colorado au cas où il ne serait pas accepté à la prestigieuse école new-yorkaise.
Edna è stupita quando scopre che Irv è stato licenziato dal suo posto di lavoro e entusiasta di potersi finalmente godere con lui le libertà della terza età, decide di lasciare anch'essa il suo posto per scoprire solo più tardi che una prospettiva da moglie impegnata all'uncinetto è terrificante; soprattutto per lei. Nel frattempo, sia Ephram che Amy sono impegnati nella scelta dei college a cui fare domanda d'ammissione. Mentre Ephram pensa ad altre alternative, Harold non accetta il fatto che la figlia abbia scartato delle interessanti possibilità solo per non stare lontano da Ephram. Andy invece cerca di aiutare una famiglia di Everwood.
Andy se empeña en participar en la recuperación del marido de Amanda, y probará una nueva terapia musical. Por otro lado, Ephram recibe una interesante oferta de la Universidad de Colorado para compaginar estudios y la música, Andy no está conforme con esa oferta y boicotea su visita a la Universidad.