Annie battles the city mayor for the town's prestigious Oakie Award, when she refuses to remove the parking boot from the Mayor's SUV. The rest of the family grapples with the fallout from Annie's struggle, when the Mayor retaliates.
Annie viene candidata per l'Oakie Award, un prestigioso premio cittadino. Mentre la sua campagna avanza, compila una multa per un parcheggio scorretto per il sindaco della città, la quale fa di tutto per corromperla e far annullare la multa. Il sindaco e Annie sono in guerra.
Annie compete com o prefeito da cidade pelo Prêmio Oakie quando ela se recusa a remover a braçadeira da SUV do prefeito. O resto da família lida com as consequências da conquista de Annie quando o prefeito faz retaliação.
Annie weckt die Familie, um ihr mitzuteilen, dass sie für den Oakie Award nominiert wurde – eine Auszeichnung, die an den besten Beamten der Stadt geht. Annie startet eine Kampagne und entdeckt ein Fahrzeug ohne Nummernschild, das sie klaut. Im Nachhinein erfährt sie, dass das Fahrzeug der Bürgermeisterin Jen gehört, die Annie bedroht und schließlich ihre Macht nutzt, um den Harrises das Leben zur Hölle zu machen. Daraufhin sind sie gezwungen, in Duncans verlassenem Wohnwagen zu leben, sehr zum Leidwesen aller. Jen bietet Annie schließlich an, den Oakie Award zu gewinnen und einen Ausflug in einen Wasserpark zu machen, der allerdings vorzeitig endet.