Дино возвращается в Москву на похороны бывшего босса Монтаны, в надежде встретиться с женщиной своей мечты – Анной. Лучший друг Дино Бука знакомит его со своей дочкой Катей. Катя собирается выйти замуж за сына Монтаны – Марка. Марк предлагает Дино работу по специальности – выбить оставшиеся отцовские долги. Дино отказывается. Возвращается в свою старую, московскую квартиру и обнаруживает там Катю. Причём не одну. Дино «пробивает» телефонный номер Анны. Встречается с ней. Но на встречу приезжает неожиданный гость.
Дино требует, чтобы Катя рассказала Марку о своих новых отношениях, а сам отправляется выбивать долг у владельца мясокомбината Авдеева. Катя встречается с Марком и становится свидетельницей сложного разговора Марка с мамой. Решение бросить его не выглядит таким уж очевидным. Дино «самурайским» способом выбивает долг у Авдеева, параллельно решив его семейную проблему.
Дино и Анну едут выбивать долг у владельца стрип-клуба Тамерлана. Они решают поиграть в напарников, но игра приводит к трагедии. Бука тестирует ресторан, в котором планируется свадьба Кати и Марка. Игорь отправляется на встречу с Букой, чтобы рассказать об их отношениях с Катей. Марк дарит Кате суперподарок. Игорь приходит к Кате с неожиданным решением.
У Дино выходной. Он пытается вычислить адрес гостиницы, в которой остановилась Анна. Но Марк отправляет Дино за долгом к Водочному Королю. Дино уезжает и возвращается, но не с деньгами, а с нестандартным планом действий для Марка. Игорь идёт на крайние меры, чтобы Катя обратила на него внимание. Анна с помощью Кати пытается нормализовать отношения с Марком. Разумеется, всё у всех идёт не по плану.
У Буки трагедия – Катя завела любовника. А это значит, её свадьба с Марком под угрозой. Бука просит помощи у Дино. Но у Дино для Буки есть напарник получше. Дино и Марк едут выбивать долг у владельца подпольного казино Верю-Неверю. Дино кажется, что он просчитал все ходы, но Марк и Верю-Неверю начинают играть по своим правилам. Анна хочет сделать Кате подарок на свадьбу.
Марк собирает всех должников у себя в особняке, чтобы сделать им выгодное предложение. Узнав, что на встречу приедет лютый бандит Сипа, Дино отправляется за подмогой. В отсутствие Дино Марк пытается завоевать авторитет у бандитов. А Сипа подкатывает к Анне. Ситуация накаляется. Дино с подмогой мчит на стрелку, но ему звонит Катя – Игорь попал в беду.
Дино даёт Игорю опасное задание. Анна хитростью собирает в загородном доме Марка, Дино и Катю. Просит Дино наладить отношения с Марком. Дино перегибает палку. В план Игоря неожиданно встревает Бука. Дино замечает у дома подозрительную машину. Марк мирится с Анной и сближается с Катей. Игорь решает рассказать Буке правду об их отношениях с Катей.
Дино напряжён из-за вчерашней слежки. Марк увольняет Дино. Даёт ему последнее задание – забрать долг у Буки. Бука в ярости от предательства Дино. Рвёт с ним дружбу. Игорь переезжает к Кате. Дино думает, какой ход сделать в этой «шахматной партии». На помощь снова приходит Игорь. И выясняется, что Марк реально в опасности. Дино мчит в особняк, где идёт оглашение завещания Монтаны.
Дино хочет выяснить, кто стрелял в Марка. Отправляется по следу. Бука увязывается с ним, вёдет двойную игру. Анна, Марк, Катя и Игорь оказываются взаперти в квартире Буки. Марк и Игорь сражаются за внимание Кати. Расследование Дино приводит его к оружейнику Седому. Седой готов помочь. Но за информацию придётся заплатить по экстремальному ценнику .
Анна и Дино приезжают в автосервис, который Монтана оставил Анне в наследство. Управляющая Вика устраивает им экскурсию. Анне здесь очень нравится. Дино уверен, что не всё так гладко. Решает копнуть работу сервиса поглубже. Подключает Буку. Игорь пытается понравится подруге Кате. Сипа делает Анне предложение, от которого она не может отказаться.
Вика в панике. Старыми «услугами» автосервиса хочет воспользоваться постоянный клиент. Просит Дино решить проблему. Они уезжают. Это видит Бука. У него включается ревность. Игорь выполняет очередное задание Дино и становится перед выбором: изменить Кате или выполнить задание. Марк делает Кате дружеский подарок. Анна признаётся Дино, что Сипа сделал ей предложение.
Дино пытается доказать Анне, что Сипа ей не нужен. Добывает видеокассету Монтаны, в надежде, что там будет имя человека, который совершил покушение на Марка. Но на кассете этой информации нет. Зато есть другая, которая говорит Анне, на что способен Дино ради любви. Анна остаётся с Дино на ночь. Их страсть прерывает звонок Игоря. У него суперважная информация для Дино.
Дино и Игорь идут по следу человека, который стрелял в Марка. Марк пытается заставить Катю ревновать. Бука обсуждает с Викой первое свидание. Расследование Дино неожиданно угрожает Буке. Ему нужно срочно что-то предпринять, чтобы отвести от себя подозрения. И он находит человека, который придёт на помощь.
Игорь жёстко переживает из-за того, что предал Дино. Дино и Анна проводят день вместе на свидании, которого ждали 20 лет. Марк помогает Кате исполнить её мечту, но узнаёт информацию о прошлом Дино. Эта информация сильно его ранит. Марк наносит Дино ответный удар. Дино ставит точку в расследовании.
Дино ловит заказчика покушения на Марка – Кирилла. Дино везёт его к Марку и Сипе, чтобы обменять на Анну и долг Буки. Но вместо этого узнаёт шокирующую правду. После которой остаётся только один путь. В прошлое.
Кирилл пытается переманить потерявшего ориентиры Дино на свою сторону. Дино пытается найти гниль в работе Кирилла, но в процессе узнаёт неприятные подробности о самом себе. Сипа занимает трон в особняке Монтаны и становится новым преступным королём.
Свадьба Анны и Сипы. Дино приходит на торжество за наследством Монтаны. И не только. Он хочет забрать Анну. И у него есть план. Но Сипа не собирается отдавать ни того, ни другого.
