Chuck und Camille haben auf ihrem Segelturn rund um die Datinginsel sehr viel Spaß miteinander, aber romantische Szenen erleben sie keine. Richtig erotisch wird es erst beim nächsten Date, das der liebenswerte Workaholic mit Kristen hat. Die weinkundige 42-Jährige aus Kalifornien hat es Chuck nicht nur intellektuell, sondern auch körperlich angetan. Noch liebestrunken vom stimmungsvollen Weinabend, erliegt er aber am folgenden Tag prompt dem Charme der lustigen Michelle. Jetzt wird es schwierig. Auch Camille, das Partygirl mit den vielen Tattoos, weiß nicht weiter. Sie hat sich in den jungen Rob verliebt, doch der gutaussehende 22-Jährige ist eigentlich viel zu jung für sie.
Chuck, a fast talking swimwear designer from Miami and Camille, an edgy Las Vegas bartender have come to paradise looking for love. But only by putting it all out there will they be able to experience dating in it's purist form - totally nude. During their quest they will each go on three dates and experience yachting, cigar rolling, wine tasting and even a little bit of yoga, all while in their birthday suits.