Sachbearbeiter Oliver ist seit einem Jahr Single, träumt von der großen Liebe, schafft es aber nicht, eine Frau kennenzulernen, die zu ihm passt. Deshalb wählt er in dieser Show den Weg über die Schwiegermütter, die er mit seiner charmanten Art überzeugen will. In der ersten Challenge entscheidet der 26-Jährige per Handtascheninhalt der Töchter, welche Mom weiterkommt. Bei Challenge Nummer 2, die gleichzeitig Einzeldate ist, hat Party-Fan Oli ein Bier-Tasting ausgewählt. Dann geht es zu einer Partie Minigolf und schließlich zum Shopping in eine Edel-Boutique, wo Oliver sein Outfit fürs große Finale zusammenstellt.