Jazzfan Hilton ist begeistert von Gil, einem Jazzmusiker, der sich ab und zu mit Erica verabredet. Wenn’s nach Hilton ginge, sollten die beiden heiraten. Leider funkt es zwischen Gil und Erica nicht so richtig, und zu Hiltons Bedauern beschließen die beiden, lediglich Freunde zu bleiben. Pauline und Ruth bringen Hilton die Nachricht schonend bei und jeder – auch Griffin – versucht ihn zu trösten.
Hilton aber besteht darauf, seine Freundschaft zu Gil habe nichts mit Erica zu tun. Gil sei nur zu beschäftigt, um sich mit ihm zu treffen. Als Hilton einen Auftritt Gils besucht, lernt er dort James kennen, den Vater einer anderen Frau, mit der sich Gil trifft. Die beiden sind sich auf Anhieb sympathisch und beschließen gemeinsam eine Runde durch die Jazzclubs zu drehen.
Hilton is devastated to learn that Erica is breaking up with her latest boyfriend, Gil -- a handsome, well-educated jazz musician who is everything that Hilton could ever want in a guy and more. When Erica and Gil mutually decide to call it quits, it's Hilton who takes the news the hardest since he's developed his own meaningful relationship with Gil -- primarily because he represents the jazzman Hilton always wanted to be. How will Hilton go on? All he does is sit by the phone and wait for Gil to call! It's true that break-ups can be hard -- but usually for the two people involved.
