7 de Maio de 1945. Winston Churchill, primeiro ministro inglês, anuncia a rendição alemã e o fim da guerra na Europa a uma multidão em festa.Quem é este homem, considerado uma figura central na vitória dos Aliados contra Hitler? Porque razão vai ser convidado pelo ditador Salazar para visitar Portugal? Churchill irá recusar e aceitar, pouco tempo depois, o convite privado da família inglesa Blandy para uma estadia no Reid¿s Palace Hotel, o melhor da Madeira e um dos melhores do mundo. Este episódio trata da preparação da visita de Churchill e da sua extensa comitiva à Madeira. Que ilha é esta, situada no Atlântico, ponto obrigatório de passagem para quem viajava para sul ou oriente? Último posto onde havia água, vamos conhecer este lugar que desde o século XVII é descrito como paraíso por inúmeros naturalistas, artistas, aventureiros, viajantes e turistas.
1 de janeiro de 1950. Winston Churchill chega à Madeira para 16 dias de férias. Tem, nesta altura, 75 anos de idade. Pensa descansar, pintar e continuar a escrever as suas memórias. Este episódio trata desta visita, recorrendo às memórias da comunidade inglesa residente na Ilha e dos madeirenses. Seguimos as suas rotinas e a ida à vila de Câmara de Lobos para pintar a baía. Churchill estará sempre atento à política inglesa, recebendo, a dada altura, a notícia da dissolução do parlamento e a realização de eleições gerais. Como líder do Partido Conservador, esta notícia irá levá-lo a alterar o plano de férias.Este filme mostra-nos, também, a Ilha como um lugar muito diferente de 1950, quando Churchill a visitou, percebendo-se o impacto que esta viagem teve no futuro da Madeira.
