Chris attempts to cross the length of Cuba, the only island in the Caribbean to boast an extensive railway network, from Havana in the west to the far east of the island.
Cuba er den eneste karibiske øya med et godt utbygd jernbanenett. Chris starter reisen med å oppleve Havana i vest. Derfra vil han prøve å reise hele øya på langs med tog. Men det er lettere sagt enn gjort. Avgangene er upålitelige, og togene gamle. Men det blir en fascinerende ferd, der Chris blant annet går i nasjonalhelten Che Guevaras fotspor. Dessuten besøker han Camilo Cienfuegos, en by som yrte av liv under kolonitida, men som nå er en spøkelsesby.