Sam und Woody erfahren von Rebecca, dass das "Cheers" praktisch vor dem Bankrott steht. Da ersinnt Woody eine Idee, um die Kundschaft wieder in die Bar zu locken: eine Lotterie. Aber Woody wäre nicht Woody, würde sein Plan nicht schief gehen.
Rebecca decides to take Woody's suggestion of raffling off a Caribbean vacation to get the bar out of a slump.
Uno dopo l'altro, Woody, Sam e Carla si presentano in ufficio da Rebecca chiedendo un aumento. La donna rivela a Sam di non poterli accontentare perché il locale è in perdita e il comitato di amministrazione minaccia di chiuderlo. Dopo una riunione, il gruppo ha una idea brillante per risollevare le sorti di Cheers, un concorso a premi che mette in palio una crociera ai Caraibi. Durante l'estrazione però qualcosa va storto.
