David ve studiu natáčí písničky, které se mu vůbec nelíbí. Písničky se nelíbí ani producentovi a David dostává padáka. Brandon dluží Dukeovi peníze a chce si je vydělat sázkou u školního bookmakera Jeffa. Brandon vyhrává, ale Jeff nemá peníze, aby mu výhru vyplatil. Kelly si myslí, že jí chce Brenda Dylana přebrat. Andrea chce do novin napsat Dylanův životopis. Dylan souhlasí, ale chce ho napsat sám. Kelly se bojí, že ztloustne a bere prášky na hubnutí.
Brandons Spielschulden werden immer größer. Jetzt lernt er das wahre Gesicht seiner Buchmacher kennen. Er spielt weiter um mit einem Gewinn seine Schulden zurückzuzahlen. Auch David bekommt Probleme mit seinen neuen Geschäftspartnern, als seine Plattenfirma versucht aus seinem ersten Song eine kommerzielle Single zu machen. Schließlich verlässt er Icon Records und entschuldigt sich bei seinem alten Manager Steve. Kellys Essstörung wird unterdessen immer gefährlicher.
Duke warns Brandon that he must pay off a $1500 debt by the end of the week. Brandon places a bet with a high school bookie and wins, but the guy cannot cover his bet. A desperate Brandon tries to rough him up. Nat realizes that Brandon is in trouble and pays Duke, but forces Brandon to promise that he will never place another bet. Kelly fears that she is losing her connection with Dylan. She becomes obsessed with her weight and starts taking diet pills. Dylan is hurt when Andrea requests an interview for the Blaze, but decides to write about his father to help deal with his pain. Andrea encourages Dylan's interest in writing and convinces Gil to let him enroll in AP English. David's producer ignores his hip-hop material and forces him to record a repetitive, syrupy ballad. David goes along with the producer's wishes, and gets dropped from his contract. Music: 'Jimmy Olsen's Blues' by the Spin Doctors; 'Midnight Rider' by The Allman Brothers Band, 'Shake Me, Wake Me' by The Four Tops.
Brandon a parié de fortes sommes d'argent sur des matches de basket-ball et a de sérieux ennuis d'argent...
I debiti di gioco di Brandon stanno aumentando e il suo allibratore è impaziente. Brandon cerca di prendere tempo e la sua disperazione porta alla violenza. Kelly sente che Dylan si sta allontanado e la sua insicurezza la porta ad un'ossessione poco salutare sul suo aspetto. David viene scaricato dalla sua etichetta discografica e Andrea convince Dylan a scrivere della sua perdita.
Brandon ya debe mucho dinero debido a las apuestas que hace, para intentar conseguir algo apuesta una gran cantidad con un chico del Instituto, Jeff Stellar quien realiza apuestas ilegales. Brandon gana, pero Jeff no puede conseguirle todo el dinero lo rápido que este quiere lo que Brandon fuera de si le amenaza. Donna insiste para que Steve acuda el estudio de grabación en el que David interpreta Precious. Kelly cada vez más insegura de su cuerpo comienza a tomar unas pastillas para adelgazar. Andrea quiere entrevistas a Dylan para el periódico del Instituto, pero en lugar de eso Dylan escribe una historia sobre su padre.