Ben and Joel tell Casey, who is marking his first Valentine's Day with Mia, that it sets a bad precedent to spend too much on a gift, but he ignores their advice, which leads the other two to break the bank to impress their ladies.
Casey rifiuta di ascoltare Ben e Joel che suggeriscono di non comprare un regalo costoso per Mia per San Valentino, perchè potrebbe aspettarsi regali sempre migliori in futuro. Così Ben e Joel iniziano a competere con lui nel comprare regali sempre più grandi.