Erica hat derzeit zwei Probleme: Erstens sucht sie bei jedem Mann, der ihr begegnet, das Haar in der Suppe. Und zweitens steht das große Klassentreffen an. Um einer alten Konkurrentin, die auch zumTreffen kommt, zu imponieren, erzählt Erica dieser, sie habe einen Freund. Kurzum, Ethan soll mitkommen und besagten Freund mimen. Auf dem Klassentreffen begegnet Erica dem Mann, der ihr nicht nur ihre Jungfräulichkeit genommen hat, sondern sie damals auch noch dabei gefilmt hatte: Zach. Dann steht auch noch ihr ehemaliger Laborpartner Alex vor ihr, der gar nicht mehr die graue Maus von früher ist, sondern eine sehr attraktive Erscheinung. Doch es kommt wie es kommen muss: Dr. Tom schickt Erica an den Tag ihrer Entjungferung zurück.
Eternally-single Erica brings best friend Ethan to pose as her boyfriend at her high school reunion. She begins to understand the source of her relationship with men by revisiting the loss of her virginity.
Lorsque la réunion des anciens élèves arrive, Erica toujours célibataire, convainc Ethan de l'accompagnée en se faisant passer pour son petit-ami. Durant cette soirée, elle retrouve Zach, le garçon avec qui elle a perdu sa virginité et commence à comprendre la source de ses problèmes avec les hommes. Le Dr. Tom l'envoie donc en 1994, afin qu'elle puisse, selon ses désirs, éviter de faire l'une des plus grosses erreurs de sa vie.
Erica viene spedita nel periodo della sua prima esperienza sessuale per trovare le radici dei suoi problemi nei rapporti sentimentali.
Эрика собирается на встречу выпускников, что повергает ее в депрессию. Что она, бывшая школьная звезда, в 32 года оставшаяся без работы и личной жизни сможет противопоставить выросшим, и добившимся успеха школьным лузерам? Может быть доктор Том как-то сможет исправить ее положение?