Chuck and Kelly try to intervene when the new station manager at WURG makes some big changes, which requires Ryan to carry out a career-first of firing someone. Meanwhile, Gary is afraid of asking his new boss for time off, and Marsh feels the effects of having accidentally taken his wife's estrogen pill.
La preoccupazione si impadronisce dei dipendenti della WURG quando arriva la notizia di una serie di importanti cambiamenti operati dalla nuova direzione che ha preso il comando della stazione televisiva. In particolare Gary teme che il nuovo regime potrebbe annullare la programmata crociera con sua moglie della quale sente un disperato bisogno. Chuck e Kelly cavalcano la protesta e si presentano dal nuovo capo cercando di ottenere un migliore trattamento, ma riescono solo a provocare il licenziamento di Montana. Chuck si dichiara disposto a scomodare anche un'associazione in difesa dei diritti dei latino americani, ma mentre si trova in direzione scopre che Montana si chiama in realtà Sally Lerner e non ha alcun legame con la comunità latina.