Ben und Danny starten einen Wettstreit: Wem wird es zuerst gelingen, Bonnie mit einem anständigen Mann zu verkuppeln? Ben macht ein Date mit einem Barbesucher namens Frank klar, während Danny eine Verabredung mit Bens Boss Henderson organisiert. Wird es ihnen gelingen, den richtigen Mann für Bonnie zu finden?
Bonnie is depressed about all the losers she's been dating lately, so Ben and Danny decide to turn her love life into a contest - whoever sets her up with a decent guy wins. Determined to beat his big brother at something, Ben sets Bonnie up with one of his customers, Frank, while Danny sets Bonnie up with Ben's boss, Henderson. After each brother does everything to make sure his man wins, it quickly becomes clear that Frank and Henderson have their own set of problems. Meanwhile, Riley and Tucker find themselves unwittingly involved in neighbor Sondra's marital troubles.
Bonnie está deprimida com todos os perdedores com quem está namorando ultimamente, então Ben e Danny decidem transformar sua vida amorosa em um concurso - quem quer que a configure com um cara decente vence. Determinado a derrotar seu irmão mais velho, Ben coloca Bonnie com um de seus clientes, Frank, enquanto Danny coloca Bonnie com o chefe de Ben, Henderson. Depois que cada irmão faz de tudo para garantir que seu homem vença, rapidamente fica claro que Frank e Henderson têm seus próprios problemas. Enquanto isso, Riley e Tucker se envolvem involuntariamente nos problemas conjugais do vizinho Sondra.