浅草の古びたアパートで50年以上、ひとり暮らしの松子（梅沢富美男）は、夏の暑さにも負けず、今日もマイペースに生きている。一方、区役所のまちづくり課に勤める几帳面で融通の利かない職員・森野礼（堀田茜）は、老朽化したアパートから松子をやんわり退去させるミッションを上司の上原課長（阿部亮平）から押し付けられる。 そんな中、松子が長年働いてきた定食屋さんが、ターゲットを若い世代にすえたカフェへとリニューアルする方針を固める。「高齢者はお呼びでない空気」をひしひしと感じた松子は、引退を決意する。 それでも松子は、行きつけのバーで同年代の仲間、竹子（浅丘ルリ子）と梅子（研ナオコ）には本音と愚痴をこぼす。年齢を理由に居場所を奪われることへの怒りと寂しさともどかしさ…。 「一生懸命生きてきたのに、なんだか泣けてくるね」 そんな松子を励ます竹子と梅子。 「松子にしかできないことがあるんだって。昔から浅草の町じゃ、困ったときの松子だったじゃないの」 「そんなの仕事になんないだろ……いや、なるかも」 筆を取った松子は新たな事業の屋号を書く――その名も『便利屋ラスボスおばあちゃん』！ 松子は竹子、梅子と共に、仲見世でチラシを配って盛大に便利屋の街頭宣伝へ。観光客らからも注目を浴び、本人たちは大いに手ごたえを感じ、世間の「おばあちゃん」へのニーズを感じ取る。 「いい歳だからこそ、自由に生きたいんだよ！」 礼が現れ、制止に入るが、松子は毅然と言い放つ。 一方、区が取り組む魅力発信プロジェクトの一環で、中国のドラマプロデューサーが浅草へ視察に来ることに。礼は上司の上原から“おもてなし”として、浅草の行列店の入手困難なカステラを用意するよう指示される。礼が困っていると松子が現れ、便利屋の最初の仕事として、カステラを買いに行くことを申し出る。「店の先代とは仲良しだった」と自信満々に意気込む松子だったが――。
老朽化により長年住んでいたアパートから立ち退くことになった日向松子（梅沢富美男）。ひょんなことから区役所職員の森野礼（堀田茜）、グルメ系の動画クリエイター・花村すみれ（朝日奈央）、人力車の車夫・轟大輔（長田光平）、韓国人留学生・パク（絃瀬聡一）といったクセの強い若者たちとシェアハウスで暮らすことに。しかし松子は、「便利屋ラスボスおばあちゃん」の看板を玄関に掛けたり、余計なお節介を焼いたりなどやりたい放題で、住人たちに鬱陶しがられる。そんな中、シェアハウスである事件が起きて松子が犯人として疑われてしまう…。
本格的に便利屋ビジネスを始めた日向松子（梅沢富美男）は、人力車の車夫・轟大輔（長田光平）から浅草各地で問題になっている落書きの清掃依頼を受ける。一方、森野礼（堀田茜）が勤める区役所では、閉鎖中の公民館に書かれた落書きが正体不明の世界的アーティストの作品かもしれないと盛り上がる。それがもし本当なら観光資源として活用できると、礼は落書き犯の捜索を押し付けられる。その話を聞いた松子も報酬目当てに便利屋として犯人探しを始めるが…。
森野礼（堀田茜）が働く御江戸区役所が浅草の魅力を伝える動画コンテストを開催。礼や日向松子（梅沢富美男）と同じシェアハウスの住人で、動画クリエイターの花村すみれ（朝日奈央）は、賞金を狙って応募を決める。企画に悩むすみれに、松子は同じくシェアハウスに住む人力車の車夫、轟大輔（長田光平）と動画制作をすることを提案。撮影が進む中、大輔の両親が突然、浅草を訪れることに。なぜか気まずそうな大輔。実は、大輔には両親に言えない秘密があった…。
便利屋ラスボスおばあちゃんの仕事が徐々に増えてきた日向松子（梅沢富美男）に、外国人から浅草の観光案内の依頼が舞い込む。英語が話せない松子は、親友の土井梅子（研ナオコ）から通訳として外国人を紹介してもらうことになったが、松子の元を訪れたのは…。一方、区職員の森野礼（堀田茜）は、区議の熊田久美（遊井亮子）の肝いり企画として、職人を集めた観光客誘致イベント「A-1グランプリ」を任される。しかし、「自分たちは見せ物じゃない」と、職人たちから反発を招き、準備は一向に進まない。そんな時、松子の通訳の正体が分かり…。
終活を始めた水谷竹子（浅丘ルリ子）は、日向松子（梅沢富美男）、土井梅子（研ナオコ）と一緒にバーの大掃除をしていた。すると、ほこりをかぶった古い灯ろうを見つける。それは若き日の竹子と、突然姿を消してしまったかつての恋人、売れない舞台役者の大澤克彦（近藤頌利）との思い出の品だった。今も未練がある様子の竹子のため、松子は区職員の森野礼（堀田茜）や動画クリエイターの花村すみれ（朝日奈央）ら、シェアハウスのメンバーと共に、大澤を探し出すことにしたのだが…。
区職員の森野礼（堀田茜）に頼まれ、夏休みの「昔遊び体験教室」を手伝う日向松子（梅沢富美男）。会場で便利屋ラスボスおばあちゃんの宣伝もしていると、小学３年生の男の子から自由研究の手伝いを依頼される。松子たちがあれこれ研究テーマを考えていると、シェアハウスの住人で動画クリエイターの花村すみれ（朝日奈央）が、動画づくりを見せてくれる。興味を持った男の子のため、自由研究を手伝うこととなったすみれだが、複雑な表情を浮かべる。それにはすみれの過去に関わる、深い理由があって…。
便利屋の仕事が激減し、パンの耳で食いつなぐ日々を送る日向松子（梅沢富美男）。依頼が来ない原因は、新しい便利屋「ヤングマン」が初回500円という格安キャンペーンで人気を集めているためと聞きつける。その「ヤングマン」が区から若手起業家を対象にした助成金をもらっていたことを知り、助成金の年齢制限を撤廃するよう熊田区議（遊井亮子）にお願いすることに。そんな中、熊田区議にはストーカーの影が忍び寄っていて…。一方、松子は若い頃に助けた女性と奇跡の再会。過去と現在が静かに交差する中、50年前に故郷を離れ、浅草にやってきた松子の過去も明かされていく…。
便利屋の仕事が急増し、かつてないほど大忙しの日向松子（梅沢富美男）の元に、売り上げが低迷する、たわし製造販売会社の多和田誠二（アキラ100％）から、宣伝の依頼が舞い込む。松子は自らたわしの実演販売に打って出るが、ライバル店の便利屋「ヤングマン」の妨害もあり、多和田は完全に自信を失ってしまう。そんな多和田を励ますため、松子は意外なアイデアを提案する。一方、区職員の森野礼（堀田茜）は行政アドバイザーの長谷川元春（堀井新太）と急接近するが…。そして誰も知らなかった松子の衝撃の過去が明かされる。
