Jake ist in Rose verliebt. Auf einer von der Schule veranstalteten Liebeskreuzfahrt sieht Jake Brad in der Nähe von Rose und wird eifersüchtig. Da trifft es sich gut, dass er gerade den Bogen und die Pfeile Amors hüten muss. Jake beschließt, Rose durch einen gezielten Schuss zurückzuerobern. Da Rose aber nie aufgehört hatte, Jake zu lieben, tritt die entgegen gesetzte Wirkung ein: Rose hasst Jake wieder.
After Rose tells him them need to spend some time apart, Jake chooses to use Cupid's Arrows (which he was supposed to be guarding) on students during the Love Cruise. But unfortunatly, Jake chooses to use one on Rose causing her feelings for Jake to opposite into hate.