Matt und Sarah haben ihren ersten Streit. Matt ist wütend, dass Sarah bereits hinter seinem Rücken mit ihrer Mutter eine große Hochzeitsfeier plant; sie ist sauer, dass Matt ihr immer noch keinen Verlobungsring gekauft hat. Besorgt um die gemeinsame finanzielle Lage, kauft Matt schließlich auf Erics Rat hin einen Ring mit einem falschen Stein, was Sarah noch mehr auf die Palme bringt. Annie rettet die Situation, indem sie Matt den Verlobungsring ihrer Großmutter gibt.
Lucy begleitet Mary über das Wochenende nach Buffalo, ohne zu ahnen, dass ihre große Schwester gar nicht nach Glenoak zurückkehren, sondern Ben zurückerobern will. Als Lucys Gepäck verloren geht, lernt sie den sympathischen Polizei-Officer Kevin kennen. Er lädt Lucy und Mary zu einem Doppel-Date ein, zu dem er seinen Bruder mitbringen will. Mary und Lucy ahnen nicht, dass sich dabei um Ben handelt.
Matt and Sarah argue over their wedding plans and their agreement to forego buying an engagement ring and seek Eric for advice, who isn't happy with Matt for getting engaged in the first place. Through the advice of Eric, Matt buys Sarah a fake engagement ring. Mary and Lucy fly to Buffalo for a weekend, or at least that's what Lucy thinks as Mary makes plans of her own. While there, Lucy meets a police officer named Kevin who confiscated her bag, and he invites Lucy and Mary to double-date with him and his brother, but with a big surprise in store for Mary.
Les préparatifs de leur mariage sont source de disputes entre Sarah et Matt. Mais le fiancé finit par offrir à sa promise une bague héritée de sa grand-mère..